2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 122564-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: GITC；β-D-Glucopyranosyl-isothiocyanat-tetraacetat；Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl-isothiocyanat；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122564-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57 %的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲的功能化以实现共价结合

  摘要：

  缩氨基硫脲 (TSC) 具有模块化特征（缩氨基硫脲 + 羰基化合物），可在主 R1R2C=N(1)–NH–C(S)–N(4)R3R4 核心上实现最多四个取代基的广泛变化，因此是有趣的工具用于形成缀合物或纳米颗粒 (NP) 的功能化。在这项工作中，引入了二-2-吡啶基酮用于配位金属和 9-蒽醛作为 TSC 的 R1 和 R2 发光。 R3和R4取代基不同以形成缀合物。在 N4 位置引入氨基酸以产生 [R1R2TSC-间隔基-氨基酸]缀合物。此外，在 N4 位上引入膦酸 (R–P(O)(OH)2)、D-葡萄糖、邻氢醌、OH 和硫醇 (SH) 等功能，产生 [R1R2TSC–间隔基–锚定基团]用于直接 NP 锚定的缀合物。使用苯基、环己基、苄基、乙基和甲基作为间隔单元。两种苯基膦酸 TSC 衍生物均结合在 TiO2 纳米颗粒上，作为直接纳米颗粒锚定的第一个例子。 [R1R2TSC-间隔基-端基]

  DOI：

  10.3390/molecules29153680
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 18-冠醚-6 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i

文献信息

• Synthesis of α- and β-Glycosyl Isothiocyanates via Oxazoline Intermediates
  作者：José L. Jiménez Blanco、Balla Sylla、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo062419z

  日期：2007.6.1

  A practical synthesis of acylated glycosyl isothiocyanates from sugar oxazolines, by reaction with thiophosgene, is reported. In the absence of any additive, the reaction is governed by the reverse anomeric effect, leading to the equatorially oriented isothiocyanate. However, in the presence of copper(II) chloride, the reaction proceeds preferentially with retention of the configuration at the anomeric

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。
• Homophymines B–E and A1–E1, a family of bioactive cyclodepsipeptides from the sponge Homophymia sp.
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Filomena Bellotta、Paolo Luciano、Maria Valeria D'Auria、Thierry Cresteil、Cécile Debitus、Sylvain Petek、Christiane Poupat、Alain Ahond

  DOI：10.1039/b910015f

  日期：——

  Nine new cyclodepsipeptides, homophymines B–E (2–5) and A1–E1 (1a–5a), were isolated from the polar extracts of the sponge Homophymia sp. The new structures, featuring new polyketide-derived end groups, were determined by interpretation of NMR and MS data. The configurations of the new end groups was secured by the application of J-based configurational analysis. Homophymines displayed very potent antiproliferative activity (IC50 in the nM range) against a panel of human cancer cell lines.

  从海绵藻（Homophymia sp）的极性提取物中分离出了九种新的环表肽类化合物，即同胞藻素BâE（2â5）和A1âE1（1aâ5a）。新端基的构型是通过基于 J 的构型分析确定的。高ophymines 对一组人类癌细胞株显示出非常强的抗增殖活性（IC50 在 nM 范围内）。
• Naphthyl cyanoketene <i>N</i> , <i>S</i> -acetals in glycoside synthesis: a new preparative route to a new class of <i>N</i> -naphthylcyanoacrylamide thioglycosides and their conversions to naphthyl–pyrazole hybrids
  作者：Galal H. Elgemeie、Nahed M. Fathy、Sayed I. Shaarawi

  DOI：10.1080/15257770.2024.2305247

  日期：——

  The novel N-naphthylcyanoacrylamide thioglycosides 4 were readily prepared by the reaction of N-napthylcyanoacetamide 1 with aryl isothiocyanates in the presence of potassium hydroxide, followed by...

  新型 N-萘基氰基丙烯酰胺巯基糖苷 4 由 N-萘基氰基乙酰胺 1 与异硫氰酸芳酯在氢氧化钾存在下反应制备，然后...
• 一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN115010773A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于药物化学领域，提供一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途，制备的丁香酚糖基硫脲衍生物对肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、大肠埃希菌、葡萄球菌表现出抗菌作用，可用于制备抑制细菌的抗菌药物。本发明证明丁香酚糖基硫脲衍生物具有潜在的抑菌作用，不仅具有重要的学术意义，还具有广泛的应用前景。