20(S)-dammarane-3β,12β,20,25-tetrol | 66007-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(S)-dammarane-3β,12β,20,25-tetrol
• 英文别名: (20S)-25-hydoxyprotopanaxadiol；20(S)-25-hydroxyprotopanaxadiol；3β,12β,20S,25-tetrahydroxy-dammarane；(3beta,12beta)-Dammarane-3,12,20,25-tetrol；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 66007-91-8
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄
• 分子量: 478.756
• InChiKey: VKYVIIIEJKSVBR-XNWPAUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(S)-dammarane-3β,12β,20,25-tetrol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 20(S)-dammarane-25β,12β,20α-hydroxy-3β-yl-[5-[4-chlorophenyl]-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]thioacetate
  参考文献：
  名称：

  达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。

  公开号：

  CN111690033B

文献信息

• Acylation of 25-hydroxyprotopanaxatriol with aromatic acids increases cytotoxicity
  作者：Liyan Lv、Jincai Lu、Hongyu Zhang、Xude Wang、Guangyue Su、Huri Piao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.fitote.2019.104279

  日期：2019.9

  by MTT assay. Results showed that compared with compound 25-OH-PPD, Compounds 4, 5, 6, 10, 11 showed strong anticancer activity, and all compounds showed low toxicity or no toxicity for normal cells. In particular, compound 6 exhibited the best anti-tumor activity in all cancer cell lines (MCF-7, A549, U87, HO-8901, and Hela) with IC50 values of 5.04 μM, 1.36 μM, 3.24 μM, 3.47 μM, 4.57 μM, respectively

  20（R）-25-羟基protopanaxadiol（25-OH-PPD）是天然化合物，具有多种抗肿瘤作用。为了寻找具有更高抗肿瘤活性的新抗癌化合物，我们设计并合成了一系列25-OH-PPD衍生物。通过MTT测定法测试了这些衍生物对MCF-7，A549，U87，HO-8901，Hela癌细胞系和正常IOSE144细胞系的细胞毒性测定。结果表明，与化合物25-OH-PPD相比，化合物4、5、6、10、11具有较强的抗癌活性，所有化合物对正常细胞均显示低毒性或无毒性。特别是化合物6在所有癌细胞系（MCF-7，A549，U87，HO-8901和Hela）中均表现出最佳的抗肿瘤活性，IC50值分别为5.04μM，1.36μM，3.24μM，3.47μM，4.57分别为μM。在五种细胞系中 所有化合物对A549细胞均表现出强烈的抑制作用。进一步的研究表明，化合物6通过诱导细胞凋亡来显着抑制A549细
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。