6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa-bicyclo(3,1,0)hexan-2-one | 72345-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa-bicyclo(3,1,0)hexan-2-one
• 英文别名: 4-tribromomethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane；6,6-dimethyl-4-tribromomethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one；6,6-dimethyl-4-(tribromomethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 72345-90-5
• 化学式: C₈H₉Br₃O₂
• 分子量: 376.87
• InChiKey: ASKVAQUVJBPTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa-bicyclo(3,1,0)hexan-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  顺式-二卤乙烯基环丙甲酸的立体特异性合成

  摘要：

  衍生自重氮乙酸酯 4 的类卡宾的分子内环加成得到双环内酯 1。通过用锌和乙酸还原，内酯 1 转化为立体化学纯的顺式二卤乙烯基环丙烷羧酸 7。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1185
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-tribromomethyl-2-butenyl diazoacetate 在 copper(II) acetylacetonate 氩 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以yielding (±)-4-tribromomethyl-6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane (0.053 g, yield 28%)的产率得到6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa-bicyclo(3,1,0)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process to bicyclic lactones

  摘要：

  式为##STR1##的内酯，其中R为氢或CX.sub.3基团，每个X为氯或溴原子，可转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低烷基酯，从中可以获得拟除虫菊酯类杀虫剂。

  公开号：

  US04283341A1

文献信息

• Process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04254282A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Alkyl 6,6-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04526987A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Oxabicyclo 3.1.0 hexanes useful in the production of cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediate compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0003666A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  The invention provides compounds of the formulae: in which R is hydrogen or CX3. each X, which is the same as or different from the other, is a chlorine or bromine atom, R' is lower alkyl or lower alkoxy, R2 is hydrogen, lower alkoxycarbonyl or lower alkanoyl, and R3 is hydrogen or lower alkoxycarbonyl. The compounds of Formula III are made by intramolecular carbenoid cyclization of compounds of Formula II; the compounds of Formula II are made from compounds of Formula I, e.g. by treatment with azide followed by a base; the compounds of Formula I are prepared by reacting an alcohol of formula: with a hydrazone. Those compounds of Formula I in which R is CX3 can be converted to a compound of the formula: in which the carboxy and dihalovinyl groups are cis with respect to each other, which are insecticidal, by treatment with certain metals in selected solvents.

  本发明提供了以下式子的化合物： 其中R为氢或CX3.与之相同或不同的各X为氯原子或溴原子，R'为低级烷基或低级烷氧基，R2为氢、低级烷氧羰基或低级烷酰基，R3为氢或低级烷氧羰基。 式 III 的化合物是通过式 II 的化合物的分子内类碳环化反应制得的；式 II 的化合物是由式 I 的化合物制得的，例如先用叠氮化物处理，再用碱处理；式 I 的化合物是通过式......的醇与腙反应制备的： 与腙反应制得。 其中 R 为 CX3 的式 I 化合物可转化为式： 其中羧基和二卤乙烯基互为顺式基团的化合物，可通过在选定溶剂中使用某些金属进行处理而获得杀虫效果。
• KONDO, KIYOSHI;TAKASHIMA, TOSHIYUKI;TUNEMOTO, DAIEI
  作者：KONDO, KIYOSHI、TAKASHIMA, TOSHIYUKI、TUNEMOTO, DAIEI

  DOI：——

  日期：——
• US4254282A
  申请人：——

  公开号：US4254282A

  公开（公告）日：1981-03-03