2-甲基-1,2,3-丙烷三醇 | 25245-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3-丙烷三醇
• 中文别名: 2-甲基-1,2,3-丙三醇
• 英文名称: 2-methylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3-propanetriol；2-methylglycerol；2-C-methylglycerol；2-methylglycerin；2-Methyl-propan-1,2,3-triol
• CAS: 25245-58-3
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: OOJRTGIXWIUBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905499000
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3-丙烷三醇 生成 4-methyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2,2,1]heptane
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯和亚磷酸酯之间的结构-碱度关系。CNDO/2 和质子化研究

  摘要：

  HFSO 中的质子化；在-50 OC 的亚磷酸三酯 1"'-5"' 显示在增加烷氧基的约束后 'J ~(H826 -928 Hz) 的稳定增加。CNDO/2 计算表明质子化物种中磷的正电荷和磷结合的氢伴随着增加，但在 P 杂化中没有观察到趋势。这些电荷总和的立方与 'JpH（相关系数 0.92）的图表明电荷贡献可能在费米接触项中占主导地位。这些结果与之前提出的立体化学依赖轨道效应一致。在磷酸盐类似物 1"-4" 的环氧上计算出的负电荷也有类似的上升 伴随着约束条件下磷酰氧的质子化能的较小差异，如苯酚位移实验所示，磷酰氧的氢键结合趋势降低。BH 的 BH 伸缩频率趋势表明亚磷酸盐系列的前两个成员碱度的小幅反转；加合物 1*-5* 并根据质子的极化能力比 BHj 更大来合理化。

  DOI：

  10.1021/ja00450a009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[tert-butyldimethylsilyloxy]-2-methylpropan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-1,2,3-丙烷三醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶促对映选择性合成2-取代的甘油衍生物

  摘要：

  2-取代的甘油衍生物4a-g通过在有机介质中在脂肪酶存在下用丁酸乙烯酯酰化来拆分。反向反应，相应的丁酸酯5a-g的酶促水解，也具有很高的立体选择性，并提供了相反的对映异构体。使用适当的脂肪酶，所有底物均具有较高的对映选择性（ee> 90％）和良好的分离产率。洋葱假单胞菌脂肪酶或紧密相关的假单胞菌属sp。脂肪酶是用于拆分带有较小脂肪族基团的底物的最有效酶。南极假丝酵母脂肪酶B更适合作为生物催化剂来解决空间要求更高的芳香族底物。2- Benzylglycerol衍生物的存在下得到解决根霉属。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.001

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Facile Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Crown Ethers with Two Reactive Hydroxymethyl Groups
  作者：Yohji Nakatsuji、Mitsuru Akashi、Yoshio Nakahara、Katsumori Nagamiya、Yuki Itoh、Kentaro Uesugi、Naohisa Ishida、Masahiro Muraoka、Toshiyuki Kida

  DOI：10.1055/s-2007-983892

  日期：2007.10

  Two C2-symmetric chiral crown ethers, (2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 and (2 R,9 R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 were synthesized from a chiral subunit, [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methanol, at high enantiomeric purity over several steps. This synthetic method offers the potential to construct a variety of C2-symmetric chiral crown ethers

  两个 C2-对称手性冠醚，(2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 和 (2 R,9 R)-2,9-bis (hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 由手性亚基 [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]甲醇合成几个步骤的对映体纯度。这种合成方法提供了使用各种结构单元组合构建各种 C2 对称手性冠醚的潜力。
• Development of a Multikilogram Synthesis of a Chiral Epoxide Precursor to a CCR1 Antagonist. Use of in Situ Monitoring for Informed Optimisation via Fragile Intermediates
  作者：Debra Ainge、James E. M. Booker、Nicholas Pedge、Rhona Sinclair、Chris Sleigh、Marijan Štefinović、Luis-Manuel Vaz、Edward Way

  DOI：10.1021/op900172t

  日期：2010.1.15

  up of a manufacturing route to a key intermediate, acetic acid 4-acetylamino-3-(2-methyl-oxiranylmethoxy)phenyl ester (2), utilising a SNAr coupling, the hydrogenation of a nitro moiety and the conversion of a chiral acetonide into a chiral epoxide is described along with other routes to access intermediate 2 including the chemoselective reduction of a nitro moiety in the presence of an epoxide.

  利用S N Ar偶合，硝基部分的加氢和乙酸的最优化和规模化生产关键中间体乙酸4-乙酰氨基-3-（2-甲基-环氧乙烷基甲氧基）苯基酯（2）的方法。描述了手性丙酮化物向手性环氧化物的转化以及进入中间体2的其他途径，包括在环氧化物的存在下硝基部分的化学选择性还原。
• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• Sterically Hindered Triacylglycerol Analogues as Potent Inhibitors of Human Digestive Lipases
  作者：Violetta Constantinou-Kokotou、Victoria Magrioti、Robert Verger

  DOI：10.1002/chem.200305573

  日期：2004.3.5

  2-butylglycerol, and/or 2-methyl fatty acids were synthesized. The triacylglycerol analogues were tested for their ability to form stable monomolecular films at the air/water interface by recording their surface-pressure/molecular-area compression isotherms. The inhibition of human pancreatic and gastric lipases by the sterically hindered triacylglycerol analogues was studied by using the monolayer

  已经开发了新型的人类消化脂肪酶抑制剂。合成了各种基于2-甲基和2-丁基甘油和/或2-甲基脂肪酸的空间位阻三酰基甘油。通过记录三酰基甘油类似物的表面压力/分子面积等温线，测试了它们在空气/水界面形成稳定单分子膜的能力。通过使用具有1,2-二癸酸酯混合膜的单层技术研究了空间受阻的三酰基甘油类似物对人胰腺和胃脂肪酶的抑制作用，其中每种抑制剂的含量各不相同。在甘油主链2位上含有丁基或在甘油2位上均含有甲基的三油精类似物，每个油酸残基的α位是有效的抑制剂。这导致0.003摩尔分数的HPL活性降低了50％。