2-甲基-1,2,4-丁三醇 | 62875-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,2,4-丁三醇
• 英文名称: 2-methylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 62875-07-4
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: XYHGSPUTABMVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,4-丁三醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127499A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 双氧水 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 、 二苯硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2-甲基-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  钼催化的烯丙醇和均烯丙基醇的羟基定向抗二羟基化

  摘要：

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01449

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Pigments of fungi, part 16. Synthesis of methyl (R)-(+)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate and its (S)-(−)-antipode, chiroptical references for determination of the absolute stereochemistry of fungal pre-anthraquinones.
  作者：Melvyn Gill、Albin F. Smrdel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86350-8

  日期：1990.1

  The (R)- and (S)-butanolides 7 and 9 are synthesized via asymmetric epoxidation from geraniol; the (R)-butanolide 7 is also obtained from (S)- citramalic acid. The butanolides 7 and 9 are valuable reference compounds for the determination of absolute stereochemistry in fungal and plant pre-anthraquinones.

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。
• Facile Synthesis of Optically Active Tertiary Alcohol Building Blocks by Stereospecific C–H Insertion Reaction of Dichlorocarbene with Secondary Alcohol Derivatives
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.2000.1180

  日期：2000.10

  Stereospecific C–H insertion of dichlorocarbene generated from a system CHCl3/50%NaOH/cetyltrimethylammonium chloride (as a PTC) proceeded at the carbinol carbon in the reaction of chiral secondary alcohol derivatives to provide α-dichloromethylated tertiary alcohol derivatives with complete retention of configuration.

  由 CHCl3/50%NaOH/十六烷基三甲基氯化铵（作为 PTC）系统生成的二氯卡宾的立体特异性 C-H 插入在手性仲醇衍生物反应中的甲醇碳上进行，以提供完全保留构型的 α-二氯甲基化叔醇衍生物.
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-FORMYL β-HYDROXY ESTERS
  作者：Yoji Sakito、Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.455

  日期：1980.4.5

  Optically active β-formyl β-hydroxy esters are prepared in high enantiomeric excess by treating 2-acyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives, prepared from (S)-2-(substituted aminomethyl)pyrrolidine and phenylglyoxal monohydrate or methyl hydroxymethoxyacetate, with metal enolates of ethyl acetate.

  用乙酸乙酯的金属烯醇化物处理 2-酰基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（由 (S)-2-(substituted aminomethyl)pyrrolidine 和苯基乙二醛一水合物或羟基甲氧基乙酸甲酯制备），可制备出光学活性高对映体过量的 β-甲酰基 β-羟基酯。
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 4. Mitteilung. Aufbau des Chromanringsystems aus Trimethylhydrochinon und einem optisch aktiven C4- bzw. C5-Synthon
  作者：Richard Barner、Max Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19790620735

  日期：1979.10.31

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成