2-(环己-3-烯-1-基)乙酰胺 | 10468-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(环己-3-烯-1-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(cyclohex-3-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: (1RS)-cyclohex-3-eneacetamide；-acetamid；Cyclohexen-(3)-yl-essigsaeure-amid；(Cyclohexen-(3)-yl-(1))-acetamid；2-Cyclohex-3-en-1-ylacetamide
• CAS: 10468-33-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19204648
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CJTUPGKKDVXUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(环己-3-烯-1-基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.25h， 以85%的产率得到tert-butyl N-[(cyclohex-3-en-1-yl)acetyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在 8 位具有额外取代基的吗喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0129
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium acetate 、 chitin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(环己-3-烯-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在 8 位具有额外取代基的吗喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0129

文献信息

• Pyrazolopyrimidines suitable for the treatment of cancer diseases
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2194058A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在许多实施方案中，本发明提供了一类新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂、制备此类化合物的方法、含有一种或多种此类化合物的药物组合物、制备包含一种或多种此类化合物的药物制剂的方法，以及使用此类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善一种或多种与 CDK 相关疾病的方法。
• Notes- 3-Cyclohexene-1-acetamide.
  作者：Werner Boehme

  DOI：10.1021/jo01065a608

  日期：1961.6
• Synthesis of morphan derivatives with additional substituents in 8-position
  作者：Janine Stefaowitz、Dirk Schepmann、Constantin Daniliuc、Susumu Saito、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1515/znb-2016-0129

  日期：2016.10.1

  into amides 10 was developed. The key step of the synthesis was the stereoselective intramolecular opening of the epoxides 11a–d leading to the exo-configured 8-hydroxymorphans 12a–d. The configuration of the exo-configured hydroxymorphan 12d bearing the κ- and σ-pharmacophoric 3,4-dichlorophenylacetyl moiety was inverted by oxidation and stereoselective reduction. An X-ray crystal structure analysis

  摘要 吗啡系统（2-氮杂双环[3.3.1]壬烷）作为吗啡的亚结构在药物化学中具有重要意义。在此，报道了在丙醇桥上具有额外取代基的吗啡衍生物的合成。为了避免分离出有臭味和挥发性的腈 6 和极性很强的伯胺 9，开发了一种高效的一锅三步顺序将甲磺酸酯 5 转化为酰胺 10。合成的关键步骤是环氧化物 11a-d 的立体选择性分子内打开，导致外构型 8-羟基吗喃 12a-d。带有 κ- 和 σ-药效 3,4-二氯苯乙酰基部分的外构型羟基吗喃 12d 的构型通过氧化和立体选择性还原被反转。