2-(methylthio)-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline | 1202554-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[4,5-b]quinoline
• CAS: 1202554-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S₂
• 分子量: 312.459
• InChiKey: PHYMEEWAOQDWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Friedlander反应固相合成噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  描述了2,5,6,7-四取代的噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物的无痕固相合成。用α-卤代酮对固体负载的氰基碳亚氨基二硫代酸酯进行Thorpe-Ziegler型环化反应，得到噻唑树脂，并通过Friedlander方案在微波辐射条件下将其转化为所需的噻唑并吡啶树脂。在将硫化物氧化为砜后，用胺进行亲核性的脱磺基取代反应可得到目标噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物，且总收率良好。

  DOI：

  10.1021/cc900147y
• 作为产物：
  描述：

  [4-amino-2-(methylthio)thiazole-5-yl](phenyl)methanone 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-(methylthio)-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用Friedlander反应固相合成噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  描述了2,5,6,7-四取代的噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物的无痕固相合成。用α-卤代酮对固体负载的氰基碳亚氨基二硫代酸酯进行Thorpe-Ziegler型环化反应，得到噻唑树脂，并通过Friedlander方案在微波辐射条件下将其转化为所需的噻唑并吡啶树脂。在将硫化物氧化为砜后，用胺进行亲核性的脱磺基取代反应可得到目标噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物，且总收率良好。

  DOI：

  10.1021/cc900147y

文献信息

• ZnCl₂-Promoted One-Pot Three-Component Synthesis of Multisubstituted Thiazolo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Thieno[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]dipyridines
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Yangqiu Peng、Yongning Xing、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403156

  日期：2015.1

  A ZnCl2-promoted one-pot synthesis of multisubstituted thiazolo[4,5-b]pyridines and thieno[2,3-b:4,5-b′]dipyridines from mercaptonitrile salts, α-bromo ketones and ketones has been developed. This approach involves a tandem SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/Friedlander reaction, which allows the creation of two hetero rings and four new bonds in a single operation. The reaction proceeds smoothly

  已经开发了 ZnCl2 促进的多取代噻唑并 [4,5-b] 吡啶和噻吩并 [2,3-b:4,5-b'] 二吡啶的一锅法合成，从巯基腈盐、α-溴酮和酮。这种方法涉及串联 SN2 烷基化/索普-齐格勒环化/弗里德兰德反应，它允许在一次操作中创建两个杂环和四个新键。该反应在无溶剂条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到稠合吡啶。
• 2,5,6,7-tetrasubstituted Thiazolo[4,5-b]pyridine Derivatives and Use Thereof
  申请人：KYUNGPOOK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150307516A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are a pharmaceutical composition containing a 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivative represented by Formula 1 as an active ingredient and a use thereof effective on a vascular inflammation-related infectious disease triggered by activity of HMGB1 protein. As investigating an anti-sepsis effect through a CLP-induced sepsis animal test that a sepsis survival rate is increased, it is identified that the pharmaceutical composition contains the 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivative or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient to be used as a therapeutic agent for a vascular inflammatory disease and infectious disease including sepsis triggered by activity of HMGB1 protein.

  提供了一种药物组合物，其含有一种由化学式1表示的2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为活性成分，以及其在由HMGB1蛋白活性引发的血管炎症相关感染性疾病上的有效用途。通过对CLP诱导的败血症动物试验研究抗败血症效果，发现药物组合物含有2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物或其药用可用盐作为活性成分，可用作治疗血管炎症性疾病和由HMGB1蛋白活性引发的感染性疾病，包括败血症的治疗剂。
• US9932355B2
  申请人：——

  公开号：US9932355B2

  公开（公告）日：2018-04-03