2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone | 73528-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• 英文别名: 7,18-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 73528-89-9
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 532.599
• InChiKey: SGTIPCSEJAOIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₅₂H₆₄N₁₀O₁₀⁽²⁺⁾*2Br^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Enhancing Oxygenic Photosynthesis by Cross-Linked Perylenebisimide “Quantasomes”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05857
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(二甲基氨基)乙基)-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以15%的产率得到2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Circularly Polarized Luminescence of Achiral Metal–Organic Colloids and Guest Molecules in a Vortex Field
  作者：Jian‐Cai Huang、Guang‐Ming Ye、Maoxing Yu、Ruishan Huang、Zujin Zhao、Anjun Qin、Shu‐Ting Wu、Zenghong Xie

  DOI：10.1002/chem.202005481

  日期：2021.4.16

  Recently, scientists have reported a range of chiral fluorescence materials or chiral composites that can emit circularly polarized luminescence. Herein, two achiral metal–organic colloidal solutions were studied, showing active circularly polarized luminescence, which is observed in vortex stirring. The absolute values for glum are 0.05 and 0.03 and the plus or minus sign of glum depends on the colloidal

  最近，科学家报告了一系列可以发射圆偏振发光的手性荧光材料或手性复合材料。在本文中，研究了两种非手性金属-有机胶体溶液，它们显示出了活跃的圆偏振发光，这在涡旋搅拌中可以观察到。g lum的绝对值是0.05和0.03，g lum的正负号取决于胶体结构和搅拌方向，这使得该特性易于操作。此外，主体与客体之间的相互作用研究表明，静电相互作用和配位键合都可能影响从胶体溶液到客体分子的手性。罗丹明6G及其羧酸衍生物在胶体溶液中显示出良好的量子产率和可接受的g lum值。
• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• Synthesis of regioisomerically pure piperidine substituted perylenebisimide NIR dyes: A comparative study of spectroscopic, electrochemical and crystalline properties
  作者：Ejaz Hussain、Huipeng Zhou、Na Yang、Sohail Anjum Shahzad、Cong Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.002

  日期：2017.12

  1,6 isomers (1B and 2B). Other structural analogues 1, 1PBr2, 2, 2PBr2 displayed reversible reductions. Thus a regular trend of changes in optical and electrical properties was observed on bromine and piperidine substitution. The observed outstanding properties clearly justify that our compounds might be promising candidates for various future applications such as biosensors, biomarkers, semiconductors

  新的区域异构纯绿色和蓝色染料，即。合成了1,7和1,6哌啶取代的ylene二酰亚胺（1A，1B，2A，2B）。的光物理特性与未取代的和溴化perylenebisimide类似物（比较1，1PBr 2，2，2PBr 2）。在二溴per-3,4,9,10-四羧酸二酐被酰亚胺化后，哌啶被替换在海湾区域，从而引起强烈的红移。大的红移降低了光学带隙，这是具有改进的光伏效率的近红外吸收荧光染料的关键特征。所有合成的荧光团均通过NMR和质谱表征。通过UV-Vis，荧光法和循环伏安法评估了光物理性质。通过采用梯度法估计荧光量子产率。X射线衍射图中明确定义的尖峰证实了1A和1B的晶体性质。相反，2A和2B被发现是非晶体的。TG-DSC的热分析进一步探讨了染料的稳定性和相变。通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6–31（d，p）处描述了HOMO和LUMO分子轨道。循环伏安法探测的电化学行为表明，有1
• 胺基/氧化胺修饰的苝二酰亚胺衍生物，其制备 方法及应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103554106B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明提供一种胺基/氧化胺修饰的苝二酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。本发明提供的胺基修饰的苝二酰亚胺衍生物，其结构通式如式I或式II所示，其中，R1选自C1-C10的亚烷基；R2可以相同或不同，各自独立地选自H，C1-C10的烷基，R4取代的C1-C10的烷基；其中R4选自羟基、卤素，烷氧基；R3可以相同或不同，各自独立地选自H、OH、N（R5）2、Cl或Br，其中R5相同或不同，选自H或C1-6烷基。这些苝二酰亚胺材料合成路线具有简单高效、环境污染小、原料廉价、合成成本低、具有很好普适性和重复性等优点，所述胺基\氧化胺极性基团不含有对阴离子，显著提高器件的稳定性。
• 一种水溶性苝酰亚胺类化合物及其作为DNA嵌 插剂在抗癌细胞和肿瘤中的应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN103936731B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了属于生物药物化学合成技术领域的一种水溶性苝酰亚胺类化合物及其作为制备DNA嵌插剂、抑制癌细胞生长和抗肿瘤药物的应用。本发明将阳离子型的胺基官能团引入到苝酐类衍生物及苝单酐体系内，极大的提高了其水溶性，并且与苝类衍生物的光稳定性结合，得到了一系列新型水溶性苝酰亚胺类化合物。本发明合成的化合物能够有效的嵌入到细胞核DNA双螺旋碱基对之间，可以作为DNA嵌插剂。本发明合成的化合物具有平面刚性结构，能够特异性的富集在固定组织细胞核，荧光强、易于荧光成像、可与商业化的细胞核染料DAPI效果媲美。本发明合成的化合物可有效抑制U2OS、HCT116、HeLa和AGS等癌细胞生长，具有明显的抗肿瘤效果，可应用于制备抗肿瘤药物。