2-(2-(二甲基氨基)乙基)-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 79070-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(二甲基氨基)乙基)-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,8-naphthalimide；1H-Benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione, 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-；2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 79070-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: AZFCDSPUTDVZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(二甲基氨基)乙基)-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以15%的产率得到2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-(2-(二甲基氨基)乙基)-1H-苯并(去)异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mattocks; Hutchison, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Non-amino aromatic substituted naphthalimides as potential antitumor agents: Synthesis via Suzuki reaction, antiproliferative activity, and DNA-binding behavior
  作者：Lijuan Xie、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Yufang Xu、Jianwen Liu、Ruian Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.055

  日期：2011.1

  enter clinical phase III, because of its high-variable and unpredictable toxicity. In order to develop selective, efficient, and safe drugs, applying the ‘nonfused’ aromatic system strategy, a series of 5-non-amino aromatic substituted naphthalimides as replacement for amonafide were designed and were synthesized from naphthalic anhydride by three steps including bromination, amination, and Pd(PPh3)4

  阿莫那肽是一种具有抗肿瘤活性的萘二甲酰亚胺衍生物，由于其多变且不可预测的毒性而未能进入临床III期。为了开发选择性，高效和安全的药物，应用“非融合”芳族体系策略，设计了一系列5-非氨基芳族取代萘二甲酰亚胺替代阿莫那肽，并通过包括溴化在内的三个步骤从萘酐中合成了这些化合物：胺化反应和Pd（PPh 3）4催化的Suzuki反应。这些新的萘二甲酰亚胺衍生物，4b除外，不仅在相同的实验条件下在体外对HeLa和P388D1细胞系表现出比阿莫那肽更好的活性，而且由于其结构（在5位缺少易乙酰化的芳胺），还可以避免阿莫那肽的副作用。还研究了萘二甲酰亚胺衍生物的DNA结合行为，结果表明它们通过插层与DNA结合，而4a和4g以不同方式插层到DNA中。
• Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of <i>1H</i>-benzo[<i>de</i>]isoquinoline-1,3(<i>2H</i>)-dione
  作者：Bożena Kuran、Mariola Krawiecka、Jerzy Kossakowski、Ksenia Szymanek、Marta Kierzkowska、Grażyna Młynarczyk

  DOI：10.1515/hc-2012-0115

  日期：2012.12.1

  Abstract Five aminoalkyl 1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones were synthesized and evaluated for antimicrobial activity. Microorganisms used in this study included aerobic and facultative anaerobic bacteria Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Stenotrophomonas maltophilia, and obligatory anaerobes Bacteroides fragilis, Bacteroides thetaiotaomicron and Propionibacterium acnes. Moreover, Candida

  摘要 合成了五种氨基烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮并评价了其抗菌活性。本研究中使用的微生物包括需氧和兼性厌氧细菌金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和嗜麦芽窄食单胞菌，以及强制性厌氧菌脆弱拟杆菌、拟杆菌和痤疮丙酸杆菌。此外，使用白色念珠菌酵母。测定试验化合物的最小抑制浓度(MIC)。在测试的衍生物中，两种化合物 1 和 2 显示出最有效的抗菌和抗真菌活性。
• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节 剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN104926724B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂，结构如式I所示，其制备方法为：1，8‑萘二甲酸酐与N,N‑二甲基乙二胺反应生成N‑(2‑N′,N′‑二甲基氨基乙基)‑1,8‑萘酰亚胺，然后再与2‑氯乙基三甲基氯化铵反应生成式I化合物。该化合物具有很好的植物生长调节活性，通过根部或种子处理或叶面喷洒，具有显著的促进生根及增产提质的作用。作为植物生长调节剂可广泛用于农业或林业生产，具有生产及使用成本低，使用效果好，安全无公害等特点。
• A novel hydrazino-substituted naphthalimide-based fluorogenic probe for tert-butoxy radicals
  作者：Zhao Ma、Wei Sun、Laizhong Chen、Jing Li、Zhenzhen Liu、Haixiu Bai、Mengyuan Zhu、Lupei Du、Xiaodong Shi、Minyong Li

  DOI：10.1039/c3cc42052c

  日期：——

  A novel fluorogenic probe for tert-butoxy radicals based on the hydrazino-naphthalimide system is reported. Interestingly, different regioisomers exhibited significantly different optical properties toward ROS, which suggested 4-hydrazinyl naphthalimide as a potential new platform for the in vitro and in cellulo detection of alkoxyl radicals.

  报道了一种基于肼基-萘咘喹啉酮系统的新型荧光探针，专门用于叔丁氧自由基。值得注意的是，不同的区位异构体对活性氧（ROS）表现出显著不同的光学性质，这表明4-肼基萘咘喹啉酮可能成为体外和细胞内检测烷氧基自由基的新平台。