N-acetyl-2-(4'-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone | 144709-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-(4'-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
• 英文别名: 1-Acetyl-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 144709-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: BLUQJMNGDNDTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-(4'-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone 、 原甲酸三甲酯 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 反应 1.25h， 以70%的产率得到trans-methyl N-acetyl-2-(4'-chlorophenyl)-2,3-dihydroindol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铊 (III) 介导的 2-Aryl-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮环收缩：2-Aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮1a-d 与硝酸铊（III）在原甲酸三甲酯中的缩环得到立体选择性反式甲基N-乙酰基-2-芳基-通过芳环 A 的氧化重排得到 2,3-二氢吲哚-3-羧酸盐 5a-d。

  DOI：

  10.1080/00397910500466462
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-acetyl-2-(4'-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铊 (III) 介导的 2-Aryl-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮环收缩：2-Aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮1a-d 与硝酸铊（III）在原甲酸三甲酯中的缩环得到立体选择性反式甲基N-乙酰基-2-芳基-通过芳环 A 的氧化重排得到 2,3-二氢吲哚-3-羧酸盐 5a-d。

  DOI：

  10.1080/00397910500466462

文献信息

• Ring contraction of N-acetyl-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene to <i>trans</i> methyl N-acetyl-2-aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates
  作者：Ashok Kumar、Sunil Kumar、Rakesh K. Gupta、Devinder Kumar

  DOI：10.3184/030823407x270329

  日期：2007.12

  The ring contraction of N-acetyl-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene to trans methyl N-acetyl-2-aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates in trimethylorthoformate in good yield is described.

  N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮类与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的缩环转化为甲基N-乙酰基-2-芳基-2,3-二氢吲哚描述了高产率的原甲酸三甲酯中的 -3-羧酸盐。
• Thallium(III) Nitrate Mediated Ring Contraction of 2‐Aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinolones: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> Methyl 2‐Aryl‐2,3‐dihydroindol‐3‐carboxylates
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、M. Sundaravedivelu

  DOI：10.1080/00397910500466462

  日期：2006.3.1

  Abstract The ring contraction of N‐acetyl‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinolones 1a–d with thallium(III) nitrate in trimethyl orthoformate afforded stereoselectively trans methyl N‐acetyl‐2‐aryl‐2,3‐dihydroindol‐3‐carboxylates 5a–d by oxidative rearrangement of aryl ring A.

  摘要 N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮1a-d 与硝酸铊（III）在原甲酸三甲酯中的缩环得到立体选择性反式甲基N-乙酰基-2-芳基-通过芳环 A 的氧化重排得到 2,3-二氢吲哚-3-羧酸盐 5a-d。