(1R,3S)-1,5,7,9,10-pentamethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3S)-1,5,7,9,10-pentamethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: DPCGZPLFPOXZQR-APBUJDDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1,5,7,9,10-pentamethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene 在 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (+)-astropaquinone C3
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler approach to (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C and the formation of astropaquinone B dimer

  摘要：

  A concise and highly diastereoselective synthesis of (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C is reported. The synthetic strategy is based on an efficient combination of Dotz benzannulation using a chiral alkyne to construct the naphthalene unit and a highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler reaction to install the trans-configured pyran ring as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,3S)-1,5,7,9,10-pentamethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler approach to (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C and the formation of astropaquinone B dimer

  摘要：

  A concise and highly diastereoselective synthesis of (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C is reported. The synthetic strategy is based on an efficient combination of Dotz benzannulation using a chiral alkyne to construct the naphthalene unit and a highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler reaction to install the trans-configured pyran ring as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.001

文献信息

• A highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler approach to (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C and the formation of astropaquinone B dimer
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.001

  日期：2013.10

  A concise and highly diastereoselective synthesis of (+)-astropaquinone B and (+)-astropaquinone C is reported. The synthetic strategy is based on an efficient combination of Dotz benzannulation using a chiral alkyne to construct the naphthalene unit and a highly diastereoselective oxa-Pictet-Spengler reaction to install the trans-configured pyran ring as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.