2,6,11,15-tetramethylhexadec-2,4,6,8,10,12,14-heptenedial | 5690-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,11,15-tetramethylhexadec-2,4,6,8,10,12,14-heptenedial
• 英文别名: 2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedial；2,6,11,15-tetramethylhexadecahepta-2,4,6,8,10,12,14-enedial；crocetindial；crocetinedial；2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedial；(all-Ξ)-8,8'-diapo-carotene-8,8'-dial；crocetin dialdehyde；2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedial
• CAS: 5690-72-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: YHCIKUXPWFLCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,11,15-tetramethylhexadec-2,4,6,8,10,12,14-heptenedial 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-bromomethyl-2,11,15-trimethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedial
  参考文献：
  名称：

  Johansen,J.E.; Liaaen-Jensen,S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 315 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-1,16-diol 在 manganese dioxide 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 36 g of pure product (73%)的产率得到2,6,11,15-tetramethylhexadec-2,4,6,8,10,12,14-heptenedial
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of unsaturated ketone intermediates useful for the synthesis of carotenoids

  摘要：

  一种用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素衍生物中间体的方法，以及/或类胡萝卜素衍生物。在某些实施例中，本发明包括用于合成对合成光学活性类胡萝卜素有用的光学活性中间体的方法。在一种实施例中，通过从酮异苯酮形成光学活性不饱和酮中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。

  公开号：

  US20060167319A1

文献信息

• 1,2-Epoxy-Carotinoide. 1. Mitteilung. Synthese von 1,2-Epoxy-lycopin und 1,2,1?,2?-Diepoxy-lycopin
  作者：Hanspeter Pfander、Matthias Kamber、Yvonne Battegay-Nussbaumer

  DOI：10.1002/hlca.19800630603

  日期：1980.9.17

  1,2-Epoxy-Carotenoids. Synthesis of 1,2-Epoxy-lycopene and 1,2,1′,2′-Diepoxy-lycopene

  1,2-环氧类胡萝卜素。1,2-环氧番茄红素和1,2,1'，2'-二环氧番茄红素的合成
• Cyclic dienol ethers
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06348606B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The claimed invention relates to cyclic dienol ethers of formula (III). wherein R3 is hydrogen and R4 is C1-4 alkoxy or R3 and R4 together form an optionally substituted methylenedioxy group —O—C(R5)(R6)—O—, wherein R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl.

  所述申报的发明涉及公式（III）的环状二烯醇醚，其中R3为氢，R4为C1-4烷氧基，或者R3和R4一起形成一个可选择取代的亚甲二氧基基团—O—C(R5)(R6)—O—，其中R5和R6分别独立地为氢、C1-4烷基或苯基。
• Synthesis of Aryl and Heterocyclic Polyenes and Their Activity in Free Radical Scavenging
  作者：Kaini Deng、Zuxing Yang、Juan Luo、Kaiqun Wu

  DOI：10.3184/174751918x15199929401287

  日期：2018.3

  with the same central C20 unit of β,β-carotene but different terminal groups were synthesised. Their free radical scavenging activity was measured by a 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazinyl spectrophotometric method. The results indicated that all the new compounds have free radical scavenging activity.

  合成了具有相同中心C20单元β,β-胡萝卜素但端基不同的芳基多烯和杂环多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明，所有新化合物均具有清除自由基的活性。
• 一种制备2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12, 14-十六碳七烯二醛的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105541573B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的方法。其步骤是：以4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛为原料合成3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯基膦酸二乙酯，然后与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛进行Wittig‑Horner反应得到目标物2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛；与先前已有的制备方法相比较，具有合成路线短，反应条件温和，原材料便宜易得，操作安全等优点，是制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的一种好方法。
• 一种2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14- 十六碳七烯二醛的制备方法
  申请人：广州立达尔生物科技股份有限公司

  公开号：CN107056596B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种2，6，11，15‑四甲基‑2，4，6，8，10，12，14‑十六碳七烯二醛的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：(1)以1，2‑二卤代乙烷为原料，在催化剂作用下与亚磷酸三乙酯经Michaelis‑Arbuzov反应得到亚乙基二膦酸四乙酯；(2)该膦酸酯与丙酮醛缩二甲醇在碱作用下经Horner‑Wadsworth‑Emmons反应得到3‑甲基‑4，4‑二甲氧基‑2‑丁烯‑1‑膦酸二乙酯；(3)接着所述膦酸二乙酯不经分离直接与2，7‑二甲基‑2，4，6‑辛三烯‑1，8‑二醛反应“一锅法”得到2，6，11，15‑四甲基‑2，4，6，8，10，12，14‑十六碳七烯二醛缩四甲醇；(4)最后该缩醛化合物在酸性条件下水解脱保护得到目标化合物2，6，11，15‑四甲基‑2，4，6，8，10，12，14‑十六碳七烯二醛。本发明的“一锅法”工艺路线原料易得，简捷连贯，操作简单，条件温和，收率良好，三废较少，适于工业化生产。