(3-hydroxybenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone | 5067-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxybenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-methylbenzoyl)benzofuran-3-ol；(3-Hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 5067-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: CBWVRHKVLNYLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxybenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-p-tolyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-3-醇及其融合类似物的合成，细胞毒性和DNA结合亲和力。

  摘要：

  通过2-芳酰基苯并呋喃-3-醇1a-i与水合肼的反应以10-92％的比例合成了一系列苯并呋喃吡唑2a-i，并筛选了它们对包括胃癌细胞在内的四种人实体瘤细胞系的抗肿瘤活性。 MKN45，肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549。结果表明，化合物1a-1i和2a-1i均显示中等的抗肿瘤活性。其中，化合物2e对所有四种肿瘤细胞系均显示出有效的抑制活性。此外，化合物1e和2e显示出很强的DNA结合亲和力，并导致小牛胸腺DNA的粘度增加，表明它们可能起嵌入剂的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50 %的产率得到(3-hydroxybenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于温和条件下 Elium® 热塑性复合材料氧化还原聚合的生物基捕获配体

  摘要：

  由 Elium® 等树脂获得的热塑性聚合物以相对实惠的成本结合了理想的性能，包括可回收性/可重复使用性和优异的热机械性能。然而，它们的聚合通常需要大量能量和/或涉及危险化合物。为了解决最后一点，设计并合成了一系列生物基捕获配体，以取代低能引发系统中常用但存在毒性问题的有争议的氧化膦。通过使用这些捕获配体，Elium® 聚合所需的固化时间可以从一个多小时缩短到仅仅 10 分钟。为了更深入地了解聚合过程中涉及的氧化还原机制，一系列锰的氧化还原性质（III ) 使用循环伏安法研究了含有不同捕获配体的配合物。已经证明，使用同时具有供电子基团和吸电子基团的捕获（或推拉）配体诱导的配体交换反应对锰（III）配合物的还原电位具有显着影响。还原电位根据杂原子（X = O，S）的类型和捕获配体支架中包含的取代基而显着变化。

  DOI：

  10.1039/d3gc03001f

文献信息

• Microwave‐Assisted Dieckmann Reaction: Efficient One‐Step Synthesis of 2‐Aroylbenzofuran‐3‐ols
  作者：Zhong‐Zhen Zhou、Yan‐Hong Deng、Zhi‐Hong Jiang、Wen‐Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000256

  日期：2010.10.9

  AbstractThis paper describes the first efficient one‐step synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols from the microwave‐assisted Dieckmann reaction of substituted methylsalicylates with 2‐bromo‐1‐aroylethanones in alkaline aprotic solvents. This method features excellent yields, short reaction time (15 min) and high functional group compatibility, making it an efficient and practical approach for the synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols.