(2R,3S,4R)-5-Aminopentane-1,2,3,4-tetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-5-Aminopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-aminopentane-1,2,3,4-tetraol；D-arabitylamine；1-amino-1-deoxy-D-arabinitol；Arabitylamin；5-Amino-D-lyxo-pentan-1,2,3,4-tetraol；1-amino-1-deoxy-D-arabitol；1-Amino-1-desoxy-D-arabit；1-Amino-1-deoxy-D-arabit；D-Arabinamin；1-amino-1-deoxy-D-arabinose；5-Amino-5-desoxy-D-lyxit
• 化学式: C₅H₁₃NO₄
• 分子量: 151.163
• InChiKey: RNHXWPCUJTZBAR-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-Aminopentane-1,2,3,4-tetrol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4R)-5-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-deoxypent-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  An in vitro–in vivo sequential cascade for the synthesis of iminosugars from aldoses

  摘要：

  在这里，我们报告了一种化学酶法，用于从易于获得的醛糖制备一组具有重要生物学意义的亚硝基糖，方法是使用转氨酶与氧化葡萄糖菌全细胞结合。

  DOI：

  10.1039/d1cy00698c
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 platinum(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4R)-5-Aminopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y

文献信息

• Alcohol-, Diol-, and Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinolines as Topoisomerase I Inhibitors: Investigating the Relationships Involving Stereochemistry, Hydrogen Bonding, and Biological Activity
  作者：Katherine E. Peterson、Maris A. Cinelli、Andrew E. Morrell、Akhil Mehta、Thomas S. Dexheimer、Keli Agama、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm101338z

  日期：2011.7.28

  topoisomerase I (Top1) can be inhibited by heterocyclic compounds such as indolocarbazoles and indenoisoquinolines. Carbohydrate and hydroxyl-containing side chains are essential for the biological activity of indolocarbazoles. The current study investigated how similar functionalities could be “translated” to the indenoisoquinoline system and how stereochemistry and hydrogen bonding affect biological

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。
• The effect of MR1 ligand glyco-analogues on mucosal-associated invariant T (MAIT) cell activation
  作者：Chriselle D. Braganza、Kensuke Shibata、Aisa Fujiwara、Chihiro Motozono、Koh-Hei Sonoda、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1039/c9ob01436e

  日期：——

  MAIT cells revealed that the absence of the 2'-hydroxy group on the sugar backbone of lumazines improved MR1-MAIT TCR binding, which could be rationalised using computational docking studies. Although none of the lumazines activated MAIT cells, all 5-OP-RU analogues showed significant MAIT cell activation, with several analogues exhibiting comparable activity to 5-OP-RU. Docking studies with the 5-OP-RU

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的
• The effects of 5‐OP‐RU stereochemistry on its stability and MAIT‐MR1 axis
  作者：Takuro Matsuoka、Chihiro Motozono、Akira Hattori、Hideaki Kakeya、Sho Yamasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1002/cbic.202000466

  日期：2021.2.15

  Location, location, location: All the stereoisomers of 5‐OP‐RU were synthesized to elucidate the effects of its stereochemistry on MR1‐dependent MAIT cell activation. Of the stereoisomers, only the 4’‐OH epimer demonstrated potent MAIT cell activity, thus indicating that the configuration of the 2’‐OH and 3’‐OH group could be important for agonistic activity.

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。
• Platinum complexes of polyhydroxylated alkylamines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04587331A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Platinum complexes of polyhydroxylated alkylamines and 2-polyhydroxylated alkyl-1,2-diaminoethanes useful for inducing regression and/or palliation of cancer diseases in mammals.

  聚羟基烷胺和2-聚羟基烷基-1,2-二胺乙烷的铂配合物可用于诱导哺乳动物癌症的退缩和/或缓解。
• Iminosugars as Potential Inhibitors of Glycogenolysis:  Structural Insights into the Molecular Basis of Glycogen Phosphorylase Inhibition
  作者：Nikos G. Oikonomakos、Costas Tiraidis、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Marit Kristiansen、Claus U. Jessen、Leif Nørskov-Lauritsen、Loranne Agius

  DOI：10.1021/jm060496g

  日期：2006.9.1

  been identified as potent inhibitors of liver glycogen phosphorylase a (IC(50) = 0.4-1.2 microM) and of basal and glucagon-stimulated glycogenolysis (IC(50) = 1-3 microM). The X-ray structures of 5, 9, and its N-3-phenylpropyl analogue 8 in complex with rabbit muscle glycogen phosphorylase (GPb) shows that iminosugars bind tightly at the catalytic site in the presence of the substrate phosphate and

  氨基糖DAB（5），异黄花碱（9）和几种N-取代的衍生物已被确定为肝糖原磷酸化酶a（IC（50）= 0.4-1.2 microM）以及基础和胰高血糖素刺激的糖原分解（IC（ 50）= 1-3 microM）。5、9及其N-3-苯基丙基类似物8​​与兔肌肉糖原磷酸化酶（GPb）的X射线结构表明，亚氨基糖在存在底物磷酸盐的情况下在催化位点紧密结合，并诱导构象变化，表征酶的R-态构象。带电的氮N1与His377的羰基氧（5）处于氢键键合距离之内，并与底物磷酸氧（8和9）发生离子接触。我们的发现表明抑制剂起氧碳鎓离子过渡态类似物的作用。