[5'-(1-benzyloxy-undecanyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane | 912295-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5'-(1-benzyloxy-undecanyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane
• CAS: 912295-32-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄Si
• 分子量: 546.907
• InChiKey: RBGXIUKPNLQWCJ-MTJHJEBASA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5'-(1-benzyloxy-undecanyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 盐酸 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-[5'-(1-benzyloxyundecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-deca-2,9-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-dihydroxydeca-1,9-diene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Co(II) (modp)2 、 Co(II)(modp)2 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 [5'-(1-benzyloxy-undecanyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o