5'-(1-benzyloxydeca-2,9-diynyl)-5-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl | 912295-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-(1-benzyloxydeca-2,9-diynyl)-5-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(1R)-1-phenylmethoxydeca-2,9-diynyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-phenylmethoxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 912295-24-0
• 化学式: C₄₃H₆₀O₄
• 分子量: 640.947
• InChiKey: ZCMCGEJHYBXQGM-OPLMZJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(1-benzyloxydeca-2,9-diynyl)-5-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-{13-benzyloxy-13-[5'-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-2-hydroxytridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  [5'-(1-benzyloxy-undecanyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 盐酸 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5'-(1-benzyloxydeca-2,9-diynyl)-5-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o