(4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxytricosa-12-yne-1,4-olide | 172667-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxytricosa-12-yne-1,4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxynonadec-8-ynyl]oxolan-2-one
• CAS: 172667-63-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: RPZCARBDUVGLBD-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxytricosa-12-yne-1,4-olide 在 Lindlar's catalyst 、 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  模块化方法制取非乙酰乙酸原。全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  从各种非功能化的碳骨架开始，并采用五种关键转换的各种组合，可以轻松访问大多数天然存在的无核产乙酸原素。特别强调的是占主导地位的结构特征，该特征出现在40％以上的已知产乙酸原素中。这是一个线性的十碳骨架，包括两个相邻的带有两个羟基的相邻的四氢呋喃环。有效，灵活的合成方法包括阿斯米星和布勒他星。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02018-k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxytricosa-12-yne-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a