(3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate | 1007375-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
• 英文别名: [(3aR,5aR,6S,9R,10aR)-6-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-8-(triethylsilyloxymethyl)-2,3,4,5,6,9,10,10a-octahydrocyclohepta[e]inden-9-yl] benzoate
• CAS: 1007375-68-9
• 化学式: C₄₄H₇₂O₈Si₂
• 分子量: 785.222
• InChiKey: YIUCNJKYNSNXDG-QWCPECFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3aR,5aR,6S,7Z,9R,10aR)-6-((2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-2H-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-8-(hydroxymethyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethylcyclohepta[e]inden-9-yl benzoate 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(3aR,5aR,6S,9R,10aR,Z)-6-((2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triethylsilyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-((triethylsilyloxy)methyl)-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]inden-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Erinacine E的仿生全合成

  摘要：

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。

  DOI：

  10.1021/ja7102795

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Erinacine E
  作者：Hideaki Watanabe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ja7102795

  日期：2008.1.30

  Biomimetic total synthesis of (−)-erinacine E (1) has been achieved starting from the enantiopure key intermediate, which was prepared via the convergent approach developed by us. The crucial step in this synthesis is an intramolecular aldol reaction driven by the 1,2-migration of a benzoyl group within a compound that was rationally designed to prevent the retro-aldol reaction, thereby successfully

  (-)-erinacine E (1) 的仿生全合成已经从对映体纯的关键中间体开始，这是通过我们开发的收敛方法制备的。该合成中的关键步骤是由化合物内苯甲酰基的 1,2-迁移驱动的分子内醛醇反应，该反应经过合理设计以防止反醛醇反应，从而成功提供 1 的应变骨架。在推定的生物合成中间体纹状体 A 中，由 C4' 乙酰基驱动的分子内醛醇反应可能参与 1 的生物合成。这种酰基迁移闭环反应可用于合成其他应变分子。