N-(4-acetylphenyl)benzenesulfonamide | 76883-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 76883-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00432304
• 分子量: 275.328
• InChiKey: UJRJGOBHYOBMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  454.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)benzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(4'-phenylsulphonamido)phenyl-5-(4''-methoxyphenyl)-1-acetyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Upadhyay; Dave; Parekh, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-(4-acetylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型氰基吡啶、异恶唑、吡唑和嘧啶的合成和抗菌活性

  摘要：

  对氨基苯乙酮 1 与对取代苯磺酰氯 2a、b 在吡啶中反应得到对乙酰基衍生物 3a、b，然后与芳醛缩合得到相应的查耳酮 4a-f。后面的查耳酮与丙二腈缩合得到氰基吡啶 5a-f，查耳酮 4a-f 与盐酸羟胺反应得到异恶唑 6a-f，而查耳酮与水合肼缩合得到吡唑啉衍生物 7、8。尿素或硫脲与查耳酮 4b 反应生成嘧啶衍生物 9、10。磺酰氯 2a、b 与对氨基二苯甲酮反应生成对 [(苯磺酰基)酰氨基]二苯甲酮 11a、b，然后与水合肼缩合得到相应的腙衍生物 12a、b。

  DOI：

  10.1080/10426500307933

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
  作者：Bo Yang、Chang Lian、Guanglu Yue、Danyang Liu、Liyan Wei、Yi Ding、Xiancai Zheng、Kui Lu、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02226g

  日期：——

  A novel one-step direct reductive coupling reaction between nitroarenes and sodium arylsulfinates was realized in the presence of an inexpensive Pd/C catalyst. In this procedure, readily available nitroarenes are employed as the nitrogen sources, and sodium arylsulfinates serve as both coupling partners and reductants. The method features high efficiency by using cheap Pd/C with low catalyst loading

  在廉价的Pd / C催化剂的存在下，实现了硝基芳烃与芳基亚磺酸钠之间新颖的一步式直接还原偶联反应。在该方法中，将易得的硝基芳烃用作氮源，而芳基次磺酸钠既用作偶联配偶体又用作还原剂。该方法的特点是在不添加任何其他还原剂或配体的情况下，通过使用廉价的Pd / C，低催化剂负载量和良好的官能团耐受性来实现高效率。这种简便而温和的合成方法能够从容易获得的底物中高效合成官能化的N-芳基磺酰胺。
• 一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108822002B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助合成N‑芳基磺酰胺的方法。在超声搅拌条件下，以芳香硝基化合物、磺酰氯，铁粉为原料，通过硝基还原/磺酰氯还原/磺酰胺化串联反应，得到N‑芳基磺酰胺化合物。反应中水同时作为反应介质和氢源。该方法原料廉价易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS IDO AND/OR TDO MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IDO ET/OU DE LA TDO
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017149469A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Present invention relates to novel heterocyclic compounds as indoleamine 2,3- dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) modulators. Compounds of the present invention inhibit tryptophan degradation by modulating IDO and/or TDO. Formula (I) The invention further relates to the process of their preparation, pharmaceutical composition and their use in modulating the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3- dioxygenase (TDO). The compounds of the invention can be used alone or in combination for the treatment of conditions that benefits from the inhibition of tryptophan degradation.

  本发明涉及新颖的杂环化合物作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）的调节剂。本发明的化合物通过调节IDO和/or TDO来抑制色氨酸的降解。公式（I）本发明还涉及它们的制备过程、药物组合物及其在调节吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/or色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）活性方面的应用。本发明的化合物可以单独使用或联合使用，用于治疗从色氨酸降解抑制中受益的条件。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108892668A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途，具有以下的通式（I）：式中：R1为4‑氧甲基、4‑叔丁基、4‑甲基、4‑氟、4‑氯、4‑溴、2‑甲基、2‑氟、2‑氯、2‑溴、和氢原子；R2为甲基、乙基、苄基。本发明能抑制抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒和马铃薯Y病毒和南方水稻黑条矮缩病毒的含嘌呤环。

表征谱图