4-Benzolsulfonamido-1-benzoylchlorid | 63421-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzolsulfonamido-1-benzoylchlorid
• 英文别名: 4-[(Phenylsulfonyl)amino]benzoyl chloride；4-(benzenesulfonamido)benzoyl chloride
• CAS: 63421-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 295.746
• InChiKey: FDZWSUOFKVOURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzolsulfonamido-1-benzoylchlorid 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-羟苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529
• 作为产物：
  描述：

  4-苯磺酰氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Benzolsulfonamido-1-benzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  方便合成新型磺酰胺衍生物作为有前途的抗癌药

  摘要：

  新型磺酰胺衍生物是由易于获得的N-（4-乙酰基苯基）苯磺酰胺合成的（1）。1与苯肼在回流的乙醇中缩合，得到相应的苯hydr 2，然后将其加入Vilsmeier-Haack试剂（POCl 3 / DMF）中，得到4-甲酰基吡唑衍生物3。在碘存在下于130°C将1与硫脲融合，得到2-氨基噻唑衍生物4。用过量的N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流1提供了烯胺酮5。已经研究了烯胺5对某些氮和碳亲核试剂的化学反应性，以获得带有磺酰胺部分的多官能杂芳族体系。此外，烯胺5发生Gewald反应，并在吗啉存在下与氰基乙酸乙酯和元素硫反应，生成2-氨基噻吩衍生物18。此外，还研究了5在合成4-（苯磺酰胺基）苯甲酸（19）中的效用。对合成的磺酰胺类药物进行了体外评估对两种人类细胞系MCF-7（乳腺癌细胞）和RPE-1（正常的视网膜色素上皮细胞）具有细胞毒活性。结果表明，化合物1-3，6-8，10，12B，18，

  DOI：

  10.1002/jhet.3849

文献信息

• Convenient synthesis of novel sulfonamide derivatives as promising anticancer agents
  作者：Ahmed El‐Mekabaty、Hanem M. Awad

  DOI：10.1002/jhet.3849

  日期：2020.3

  cyanoacetate and elemental sulfur in the presence of morpholine to yield the 2‐aminothiophene derivative 18. Moreover, the utility of 5 for the synthesis of 4‐(phenylsulfonamido)benzoic acid (19) was investigated. The synthesized sulfonamides were evaluated for their in vitro cytotoxic activities against two human cell lines, MCF‐7 (breast adenocarcinoma cells) and RPE‐1 (normal retina pigmented epithelium

  新型磺酰胺衍生物是由易于获得的N-（4-乙酰基苯基）苯磺酰胺合成的（1）。1与苯肼在回流的乙醇中缩合，得到相应的苯hydr 2，然后将其加入Vilsmeier-Haack试剂（POCl 3 / DMF）中，得到4-甲酰基吡唑衍生物3。在碘存在下于130°C将1与硫脲融合，得到2-氨基噻唑衍生物4。用过量的N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流1提供了烯胺酮5。已经研究了烯胺5对某些氮和碳亲核试剂的化学反应性，以获得带有磺酰胺部分的多官能杂芳族体系。此外，烯胺5发生Gewald反应，并在吗啉存在下与氰基乙酸乙酯和元素硫反应，生成2-氨基噻吩衍生物18。此外，还研究了5在合成4-（苯磺酰胺基）苯甲酸（19）中的效用。对合成的磺酰胺类药物进行了体外评估对两种人类细胞系MCF-7（乳腺癌细胞）和RPE-1（正常的视网膜色素上皮细胞）具有细胞毒活性。结果表明，化合物1-3，6-8，10，12B，18，
• GOLDENBERG C.; WANDESTRICK R.; VAN MEERBEECK C.; DESCAMPS M.; RICHARD J.;+, EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 1, 81-86
  作者：GOLDENBERG C.、 WANDESTRICK R.、 VAN MEERBEECK C.、 DESCAMPS M.、 RICHARD J.、+

  DOI：——

  日期：——
• Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature
  作者：Wenzhang Xiong、Qiu Shi、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07529

  日期：2022.8.31

  Phenols are important organic molecules because they have found widespread applications in many fields. Herein, an efficient and practical approach to prepare phenols from benzoic acids via simple organic reagents at room temperature is reported. This approach is compatible with various functional groups and heterocycles and can be easily scaled up. To demonstrate its synthetic utility, bioactive molecules

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。