4'-(benzenesulfonamide)-4-hydroxychalcone | 139571-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-(benzenesulfonamide)-4-hydroxychalcone
• 英文别名: N-[4-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)phenyl]benzenesulfonamide；4'-(benzensulfonamido)-4-hydroxychalcone；N-[4-[3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 139571-26-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 379.436
• InChiKey: CJSVUASMASROSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(benzenesulfonamide)-4-hydroxychalcone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以63%的产率得到N-[4-[2,3-dibromo-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Jamode; Chandak; Bhagat, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1169 - 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-(benzenesulfonamide)-4-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Evaluation of Sulfonamide Chalcones on β-Secretase and Acylcholinesterase

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）的作用与阿尔茨海默病（AD）的发病密切相关。研究了氨基查尔酮衍生物抑制BACE1的能力。母体氨基查尔酮对BACE1的IC50值为两位数的微摩尔水平。通过将苯磺酰基衍生物引入氨基，活性提高了10倍或更多：1（IC50 = 48.2 μM）与4a（IC50 = 1.44 μM）以及2（IC50 = 17.7 μM）与5a（IC50 = 0.21 μM）。活性受查尔酮B环上羟基的位置和数量显著影响：3,4-二羟基5a（IC50 = 0.21 μM）> 4-羟基4a（IC50 = 1.44 μM）> 2,4-二羟基6（IC50 = 3.60 μM）> 2,5-二羟基7（IC50 = 16.87 μM）> 无羟基4b（IC50 = 168.7 μM）。Lineweaver-Burk和Dixon图及其二次重绘表明化合物5a是一种混合抑制剂，具有可逆和时间依赖性行为。强效的BACE1抑制剂4a、c、f和5a–c对其他两种与AD发病机制相关的酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），表现出中等抑制作用，IC50值分别在56.1 ~ 95.8 μM和19.5 ~ 79.0 μM之间。

  DOI：

  10.3390/molecules18010140

文献信息

• Evaluation of anti-pigmentary effect of synthetic sulfonylamino chalcone
  作者：Woo Duck Seo、Young Bae Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Chan Woo Lee、Hyung Won Ryu、Ki Chang Jang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.049

  日期：2010.5

  The 4'-(p-toluenesulfonylamino)-4-hydroxychalcone (TSAHC), which bears inhibitory chemotypes for both alpha-glucosidase and tyrosinase, was evaluated for tyrosinase activity and depigmenting ability relative to compounds designed to only target tyrosianse activity. TSAHC emerged to be a competitive reversible inhibitor of mushroom tyrosinase. More importantly, it was also able to return the melanin content of alpha-melanocyte stimulated by alpha-MSH to base levels unlike other inhibitors that only targeted tyrosinase. The Western blot for expression levels of proteins involved in melanogenesis showed that TSAHC significantly decreased three main tyrosinase related protein in melanin biosynthesis, tyrosinase, TRP-1 and TRP-2. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Upadhyay; Dave; Parekh, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 413 - 414
  作者：Upadhyay、Dave、Parekh

  DOI：——

  日期：——