3-O-(3',3'-dimethylglutaryl)-betulinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(3',3'-dimethylglutaryl)-betulinic acid
• 英文别名: [(3β)-3-(4-carboxy-3,3-dimethyl-1-oxobutoxy)lup-20(29)-en-28-yl]carboxylic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(5-hydroxy-3,3-dimethyl-5-oxo-pentanoyl)oxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(4-carboxy-3,3-dimethylbutanoyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₇H₅₈O₆
• 分子量: 598.864
• InChiKey: FXTCAQPTKOAIQP-AGOCENNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3',3'-dimethylglutaryl)-betulinic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Constituents from Cynomorium songaricum and Related Triterpene Derivatives on HIV-1 Protease.

  摘要：

  从锁阳（Cynomorium songaricum RUPR.）茎的CH2Cl2和MeOH提取物中，分离得到了熊果酸及其丙二酸氢化物，它们是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶的抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）分别为8和6微摩尔。在合成的各种相关三萜二羧酸半酯中，对于熊果酸、齐墩果酸和白桦脂酸等三萜类化合物，抑制活性倾向于按草酰、丙二酰、琥珀酰和戊二酰半酯的顺序增加。其中，戊二酰半酯显示出最强的抑制作用，IC50为4微摩尔。从锁阳茎的水提取物中，还发现了由表儿茶素构成扩展单元的黄烷-3-醇聚合物，它们也是HIV-1蛋白酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.141
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 、 白桦脂酸 在 Candida antarctica lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以40.2%的产率得到3-O-(3',3'-dimethylglutaryl)-betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Anticancer Activity of 3-O-Acylated Betulinic Acid Derivatives Obtained by Enzymatic Synthesis

  摘要：

  一种简便高效的策略通过酶合成方法制备了白桦酸的各种酐酯。该方法涉及在有机溶剂中使用酐作为酰化剂，通过脂肪酶催化白桦酸的酰化反应。采用了固定在丙烯酸树脂上的南极假丝酵母脂肪酶（Novozym 435）作为生物催化剂。通过这一步骤成功获得了几种3-O-酰基白桦酸衍生物。随后，评估了白桦酸及其3-O-酰化衍生物对人肺腺癌（A549）和人卵巢癌（CAOV3）细胞系的体外抗癌活性。3-O-戊二酰白桦酸、3-O-乙酰白桦酸和3-O-琥珀酰白桦酸对A549癌细胞系的IC50值小于10微克/毫升，并且显示出比白桦酸更强的细胞毒性。在卵巢癌细胞系中，所有制备的白桦酸衍生物的细胞毒性均弱于白桦酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.90917

文献信息

• Anti-AIDS agents—XXVII. Synthesis and anti-HIV activity of betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives
  作者：Fumio Hashimoto、Yoshiki Kashiwada、L.Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Patricia E. Garrett、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00158-2

  日期：1997.12

  lupane-type triterpenoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV-1 replication in acutely infected H9 cells, based on the fact that betulinic acid (1) and dihydrobetulinic acid (9) were identified as anti-HIV agents. Among the derivatives, 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-betulinic acid (3) and 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-dihydrobetulinic acid (11) both demonstrated

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活
• Betulinic Acid and Dihydrobetulinic Acid Derivatives as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Yoshiki Kashiwada、Fumio Hashimoto、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Patricia E. Garrett、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950922q

  日期：1996.1.1