3β,7β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,7β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: 7β-hydroxybetulinic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,6S,7aR,9S,11aS,11bR,13aR,13bR)-6,9-dihydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: HYUVCYJJSYHHSW-PYIFJILSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以9.5 mg的产率得到3β,7β,21β-trihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  圆环藻和 Cunninghamella echinulata 生物转化桦木酸以发现抗炎衍生物

  摘要：

  桦木酸的生物转化用圆环藻 CGMCC 3.2695 和 Cunninghamella echinulata CGMCC 3.970 进行，产生了六种以前未描述的羟基化代谢物和四种已知化合物。C. muscae 可以催化 C-3、C-7、C-15 和 C-21 的区域选择性羟基化和羰基化，产生七种产物。C. echinulata 可以催化 C-1、C-7 和 C-26 区域选择性羟基化和乙酰化产生五种代谢物。代谢物的结构是基于广泛的 NMR 和 HR-ESI-MS 数据分析建立的。此外，大多数代谢物对 RAW264.7 细胞中脂多糖诱导的 NO 产生表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112608

文献信息

• Biotransformation of betulinic acid by Circinella muscae and Cunninghamella echinulata to discover anti-inflammatory derivatives
  作者：Chen Chen、Kainan Song、Yongzhen Zhang、Chengjiao Chu、Boyi Fan、Yan Song、Huilian Huang、Guangtong Chen

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112608

  日期：2021.2

  Circinella muscae CGMCC 3.2695 and Cunninghamella echinulata CGMCC 3.970, yielded six previously undescribed hydroxylated metabolites and four known compounds. C. muscae could catalyze the regioselecitve hydroxylation and carbonylation at C-3, C-7, C-15 and C-21 to yield seven products. C. echinulata could catalyze the C-1, C-7 and C-26 regioselecitve hydroxylation and acetylation to yield five metabolites

  桦木酸的生物转化用圆环藻 CGMCC 3.2695 和 Cunninghamella echinulata CGMCC 3.970 进行，产生了六种以前未描述的羟基化代谢物和四种已知化合物。C. muscae 可以催化 C-3、C-7、C-15 和 C-21 的区域选择性羟基化和羰基化，产生七种产物。C. echinulata 可以催化 C-1、C-7 和 C-26 区域选择性羟基化和乙酰化产生五种代谢物。代谢物的结构是基于广泛的 NMR 和 HR-ESI-MS 数据分析建立的。此外，大多数代谢物对 RAW264.7 细胞中脂多糖诱导的 NO 产生表现出明显的抑制活性。