6-amino-5-cyano-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 72916-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 72916-33-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: CXDFORFAILDJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 5-amino-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的他克林衍生的AChE / BuChE抑制剂：5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸酯的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)acrylate 、 丙二腈 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUINTEIRO M.; SEOANE C.; SOTO J. L., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 6, 859-864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。