(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol | 1179331-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
• 英文别名: betulinic amine；17β-amino-3β-hydroxy-28-norlup-20(29)-ene；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 1179331-85-1
• 化学式: C₂₉H₄₉NO
• 分子量: 427.714
• InChiKey: YZKRRTNOZRABSH-SKEMKGFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-(((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETULINIC ACID DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY

  摘要：

  具有独特抗病毒活性的Formula I化合物被提供为HIV成熟抑制剂。这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。

  公开号：

  US20130072465A1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOPARTICLE MEDIATED THERAPY
  [FR] THÉRAPIE À MÉDIATION PAR NANOPARTICULES

  摘要：

  至少有五类基于MNP的化合物已经被证明可以形成超分子颗粒，用于注射或局部给药不同类型的治疗、预防或诊断药物。这些化合物是从植物等自然来源中分离出来的。作为示例的基于MNP的化合物，可以制备合成类似物或衍生物，并被认为具有类似功能，例如能够形成超分子颗粒的包括二萜树脂酸（例如松香酸和皮马树脂酸）、植物甾醇（例如豆甾醇和β-谷甾醇）、卢珀烷型五环三萜类化合物（例如卢皮醇和贝瑞酸）、齐墩果烷型五环三萜类化合物（例如甘草酸和苏马树脂酸）、以及榆皮烷型三萜类化合物和衍生物（例如去氢异槲皮醇酸和波利科酸A）。在某些情况下，这些基于MNP的化合物在没有额外治疗、预防或诊断药物的情况下也具有治疗效果。白桦酸（BA）纳米颗粒能够有效穿透缺血的大脑，并作为抗氧化剂有效促进功能恢复。

  公开号：

  WO2020176639A1

文献信息

• C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130296554A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 bicyclic amines of triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-17 ET C-3 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106190A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所代表的化合物。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243298A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, alkyl and alkenyl C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: a compound of Formula I a compound of Formula II a compound of Formula III and a compound of Formula IV These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的烷基和烯基C-3修饰的苦参酸衍生物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所代表的化合物： 公式I的化合物 公式II的化合物 公式III的化合物 以及公式IV的化合物 这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015157483A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is -C1-6 alkyl- halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210787A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl, or C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3环烯三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II、III和IV所示的化合物代表： 其中X可以是C4-8环烷基，C4-8环烯基，C4-9螺环烷基，C4-9螺环烯基，C4-8氧杂环烷基，C4-8二氧杂环烷基，C6-8氧杂环烯基，C6-8二氧杂环烯基，C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。