N-(1,4-diphenylbut-1-yl)aniline | 1135868-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,4-diphenylbut-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(1,4-diphenylbutyl)aniline
• CAS: 1135868-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: BYBKWNUGWJMJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,4-diphenylbut-1-yl)aniline 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到1,2,5-triphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲胺的C（sp 3）–H键的分子内胺化，以访问氮杂环化合物

  摘要：

  C–N键与惰性C–H键直接交叉偶联是合成饱和氮杂环化合物的理想方法，因为它具有高效率和原子经济性。在本文中，已经报道了通过仲胺的C（sp 3）–H和N–H键的交叉偶联进行铜催化的分子内胺化反应，该化合物具有优异的化学和区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性以良好到极好的收率，提供了构建含氮杂环骨架的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03934
• 作为产物：
  描述：

  (1-azidobutane-1,1,4-triyl)tribenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) chloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(1,4-diphenylbut-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叠氮化物的1,2-芳基迁移

  摘要：

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04579a

文献信息

• Linear Hydroaminoalkylation Products from Alkyl‐Substituted Alkenes
  作者：Michael Warsitz、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.202003223

  日期：2020.11.26

  alkyl‐substituted alkenes into linear hydroaminoalkylation products represents a strongly desirable synthetic transformation. In particular, such conversions of N‐methylamine derivatives are of great scientific interest, because they would give direct access to important amines with unbranched alkyl chains. Herein, we present a new one‐pot procedure that includes an initial alkene hydroaminoalkylation with an

  烷基取代的烯烃向线性氢氨基烷基化产物的区域选择性转化代表了非常理想的合成转化。特别是N的这种转换甲胺衍生物具有极大的科学意义，因为它们可以直接获得具有直链烷基链的重要胺。在本文中，我们提出了一种新的单锅法，其中包括使用α-甲硅烷基化的胺底物进行的初始烯烃加氢烷基化反应和随后的原去烷基化反应，该反应可从简单的烷基取代的烯烃中以较高的选择性提供线性的加氢氨基烷基化产物。为此，已经开发出了新型的钛催化剂，它们能够激活更具挑战性的α-硅烷化胺底物的α-CH键。另外，描述了新催化剂的配体结构与所获得的区域选择性之间的直接关系。
• Titanium-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Alkenes by CH Bond Activation at sp³Centers in the α-Position to a Nitrogen Atom
  作者：Raphael Kubiak、Insa Prochnow、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200805169

  日期：2009.1.26

  Good for primary and secondary amines: Hydroaminoalkylations of alkenes, which take place by CH bond activation in the α‐position to nitrogen atoms, are catalyzed by various neutral titanium complexes (see scheme). Primary as well as secondary amines can be used as substrates, and the reactions can be achieved intra‐ and intermolecularly.

  用于伯和仲胺良好：烯烃Hydroaminoalkylations，其发生以C  H键活化，α位的氮原子，由各种中性钛络合物（参见方案）催化。伯胺和仲胺都可用作底物，反应可以在分子内和分子间完成。
• Zirconium Catalyzed Hydroaminoalkylation for the Synthesis of α‐Arylated Amines and N‐Heterocycles
  作者：Ana Koperniku、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.202100014

  日期：2021.4.7

  hydroaminoalkylation of alkenes with N‐aryl‐ and sterically demanding N‐alkyl‐α‐arylated secondary amines by using commercially available Zr(NMe2)4 is reported. N‐phenyl‐ and N‐isopropylbenzylamine are used as amine substrates to establish the alkene substrate scope. Exclusively linear products are obtained in the presence of bulky vinylsilanes. Challenging α‐heteroarylated amines and functionalized alkene substrates

  据报道，锆是通过使用可商购的Zr（NMe 2）4与N-芳基和空间上需要的N-烷基-α-芳基化仲胺催化的烯烃加氢氨基烷基化反应。N-苯基和N-异丙基苄胺被用作胺底物，以建立烯烃底物范围。在大体积乙烯基硅烷存在下获得唯一的线性产物。具有挑战性的α-杂芳基化胺和官能化的烯烃底物与这种易于使用的催化剂兼容，为选择性取代的饱和α-芳基化杂环的原子和分步经济制备提供了新的断开策略。
• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。
• [EN] METHODS FOR HYDROAMINOALKYLATION OF OLEFINS AND GROUP 4 METAL COMPLEXES USEFUL IN SUCH METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'HYDROAMINOALKYLATION D'OLÉFINES ET COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 4 UTILES DANS LESDITS PROCÉDÉS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022133594A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to methods for the hydroaminoalkylation of an olefin. Such methods can comprise reacting the olefin with a secondary amine in the presence of a catalyst of Formula (I). The present disclosure also relates to catalysts which can be useful in such methods. LxM(R1)y(I)

  本公开涉及烯烃的羟胺基烷基化方法。这些方法可以包括在式(I)的催化剂的存在下将烯烃与二级胺反应。本公开还涉及可以在这些方法中有用的催化剂。LxM（R1）y（I）