ethyl betulinate | 189384-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl betulinate
• 英文别名: 3β-hydroxy-lupen-(20(29))-oic acid-(28)-ethyl ester；3β-Hydroxy-lupen-(20(29))-saeure-(28)-aethylester；3β-3-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid ethyl ester；betulinic acid ethyl ester；ethyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 189384-88-1
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: OXWLZVSYHCZISK-BWXYOZBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  535.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白桦脂酸	Betulinic acid	472-15-1	C30H48O3	456.709

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白桦脂酸	Betulinic acid	472-15-1	C30H48O3	456.709

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl betulinate 在 吡啶 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-lupanoic acid-(28)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  269.多萜类化合物。第一部分。来自山茱Corn佛罗里达州的山acid酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001267
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl betulinate
  参考文献：
  名称：

  Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes

  摘要：

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。

  公开号：

  US20040175447A1

文献信息

• Molecular modeling, structure activity relationship and immunomodulatory properties of some lupeol derivatives
  作者：Mohsen Shahlaei、Syed Mustafa Ghanadian、Abdul Majid Ayatollahi、M. Ahmed Mesaik、Omer Mohamed Abdalla、Suleiman Afsharypour、Mohammed Rabbani

  DOI：10.1007/s00044-012-0183-y

  日期：2013.4

  Therefore, in the current study we tried to generate derivatives of lupeol and investigate their primary effects on the immune system. In the second part, a computational approach, integrating molecular docking, and molecular dynamics simulation was used to assess the likely mechanism of action and the preliminary analysis of the structure activity relationship (SAR). Our goal for this research was to develop

  当前，科学家致力于开发类药物化合物，以替代副作用较小的可用免疫抑制药物。因此，在当前的研究中，我们试图生成羽扇豆酚衍生物并研究其对免疫系统的主要作用。在第二部分中，使用了一种结合分子对接和分子动力学模拟的计算方法来评估可能的作用机理和结构活性关系（SAR）的初步分析。我们这项研究的目标是开发一种深入的SAR，以设计具有潜在临床用途的未来免疫抑制卢比醇类似物。
• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Antitumor agent
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20030153538A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其包括作为有效成分的化合物，所述化合物选自橄榄酸、赤藓醇、尤瓦醇、白桦酸、白桦醇及其生理接受的盐或衍生物的组。
• Synthesis of phthalates of betulinic acid and betulin with cytotoxic activity
  作者：Miroslav Kvasnica、Jan Sarek、Eva Klinotova、Petr Dzubak、Marian Hajduch

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.006

  日期：2005.5

  Synthesis of 3beta-O-phthalic esters from betulinic acid and its esters and synthesis of phthalic esters from betulin and its monoacetates using classical acylation procedure with phthalic anhydride. The evaluation of cytotoxicity of the prepared compounds was using numbers of tumor cell lines in MTT test. It was discovered that hemiphthalic esters had better cytotoxicity than starting compounds as

  使用邻苯二甲酸酐的经典酰化方法，由桦木酸及其酯合成3β-O-邻苯二甲酸酯，由桦木蛋白及其单乙酸酯合成邻苯二甲酸酯。制备的化合物的细胞毒性的评估是利用MTT测试中肿瘤细胞系的数量进行的。已发现半邻苯二甲酸酯具有比起始化合物更好的细胞毒性，如桦木酸或相当无活性的桦木素。
• Compounds for Reducing Glucocorticoids, and Methods of Treatment Thereof
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC.

  公开号：US20150272922A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R′, R 1 -R 11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing's syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要此类治疗的动物中的糖皮质激素的方法，包括使用式(I)中的化合物，其中R′、R1-R11和n的定义如说明书所述。式(I)中的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度，维持和改善免疫系统，治疗库欣综合征，治疗肥胖症，提高生殖效率，治疗代谢紊乱，治疗高血压，治疗高血糖，治疗胰岛素抵抗，治疗2型糖尿病，并且对癌症和免疫治疗有帮助。