2,6-bis((E)-3-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one | 42792-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis((E)-3-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2,6-Bis(3-nitrobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(3-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 42792-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: YXADDWKSFJIQJN-OTYYAQKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((E)-3-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-bis(3-aminobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物的合成、抗癌活性和细胞毒性

  摘要：

  五个双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物，作为姜黄素类似物，分三步合成。环己酮或 N-甲基-4-吡啶酮和 3-硝基苯甲醛（2 当量）在酸性条件下进行 Claisen-Schmidt 缩合，生成三环二硝基化合物，这些化合物被还原为相应的二胺，然后在其氨基上衍生化1-芳基（烷基）-丁烷-1,3-二酮（MeCOCH2COR）。通过MTT方法评估了五种化合物对四种人癌细胞系的抗癌活性及其对LO2细胞系的细胞毒性。所有化合物均显示出中等抗癌活性和低细胞毒性。合成的单一 N-甲基-4-哌啶酮衍生化合物对 THP-1 显示出最高的抗癌活性和最低的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14652218083379
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2,6-bis((E)-3-nitrobenzylidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族化合物的合成：新型氨基喹喔啉酮衍生物作为抗HIV药物的合成

  摘要：

  报道了合成具有有趣生物活性的氨基喹嗪酮衍生物的新途径。烯胺2和9与丙二腈的反应得到氨基喹嗪酮衍生物7a和7b。乙酰基环己酮（1）与DMF DMA和氰基乙酸乙酯的融合仅提供产物11。用丙二腈处理后一产物得到氨基喹啉酮衍生物15。查耳酮17与丙二腈的反应提供了产物22。（1）与亚芳基丙二腈23a，b的缩合分别提供化合物28a，b。通过元素分析和1 H NMR光谱，以及在某些情况下通过13 C NMR研究，阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01039-0

文献信息

• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Chemistry of Acylals, Part IV: BF₃-Catalyzed Formation of Substituted α,α′-Bis(arylmethylidene)cycloalkanones from Acylals and 1-Cycloalkenyl Trimethylsilyl Ethers
  作者：Leiv Sydnes、Gry Pedersen、Bjarte Holmelid、Marcel Sandberg

  DOI：10.1055/s-2007-990881

  日期：2007.12

  mixtures of an aromatic aldehyde acylal and a 1-cycloalkenyl trimethylsilyl ether in dichloromethane were treated with boron trifluoride at room temperature, the corresponding α,α'-bis(arylmethylidene)cycloalkanones were formed. The yield was sensitive to both the acetal/ether ratio and the structure of the acylal. The best results, up to 97% yield, were obtained when acylals containing a diacetoxy moiety

  当在室温下用三氟化硼处理芳族醛酰基和 1-环烯基三甲基甲硅烷基醚在二氯甲烷中的混合物时，会形成相应的 α,α'-双(芳基亚甲基)环烷酮。产率对缩醛/醚的比例和酰基的结构都很敏感。当含有二乙酰氧基部分的酰基与 1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚以 2:1 的缩醛与醚的比例反应时，获得了最高 97% 的产率。
• α,α-<i>bis</i>(BENZYLIDENE)CYCLOALKANONES BY CONDENSATION IN WATER UNDER PTC CATALYSIS AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Jianfeng Zhou

  DOI：10.1080/00304940509355403

  日期：2005.2

  anones can be realized through cross aldol-type reaction of the ketones and aromatic aldehydes, but traditional acidor base-catalyzed reaction suffers from reverse reaction and thus gives the corresponding products in low yields.2 Aoyama and coworkers' obtained a,d-bis(benzy1idene)cyclohexanones through Rh(II1)-porphyrin complexcatalyzed condensation in only 30% yields, while Nakano and co-workers4

  双（对甲氧基苯基1）氧化碲在微波辐射下催化环烷酮和芳香醛的交叉羟醛缩合~n,~ FeCl,-6H20, SmCl, 在离子 KF-Al,O 中, 在超声辐射下,8 RuCl,,9 InCI,,,lO-'I 在文献中也有报道。报道了第一个在没有溶剂的情况下醛醇缩合的例子，有机化学家一直在寻求开发清洁、经济和环境更安全的方法。最近，人们越来越认识到水是许多有机反应的有吸引力的介质。由于反应清洁、快速且经济，因此将微波辐射用于有机反应已成为一种成熟的方法。在工业过程中应用相转移催化 (PTC) 代替传统技术为环境提供了巨大的好处。这些技术的组合一直是一个显示出极好的re~u1ts.l~作为我们兴趣的延续，我现在报告了a,a'-双（亚苄基）环烷酮的高效和清洁合成芳香醛与环戊酮和环己酮在碳酸钠水溶液中和在 Toda 等人的存在下缩合
• Design, synthesis, anticancer activity and cytotoxicity of novel 4-piperidone/cyclohexanone derivatives
  作者：Qin Chen、Yun Hou、Gui-Ge Hou、Ju-Feng Sun、Ning Li、Wei Cong、Feng Zhao、Hong Juan Li、Chun-Hua Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2583-y

  日期：2016.12

  Abstract Design and synthesis of two series of novel double Schiff-base substituted 4-piperidone/cyclohexanone derivatives, like curcumin analogues, series 1 ( 1a – d ) and 2 ( 2a – e ) were generated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. The anticancer activities against human carcinoma cell lines HePG2, HeLa, K562, THP-1, and their cytotoxicities for LO2 cell lines were

  摘要生成了 姜黄素类似物系列 1 （ 1a - d ）和 2 （ 2a - e ）的两个系列新颖的双席夫碱取代的4-哌啶酮/环己酮衍生物系列，并通过1 H NMR，13 C表征了设计和合成。 NMR，IR和元素分析。随后通过MTT方法评估了对人癌细胞HePG2，HeLa，K562，THP-1的抗癌活性及其对LO2细胞的细胞毒性。结果表明，系列 2（2a – e） 比系列 1 具有更好的抗癌活性。 （ 1a – d ）尽管系列 2的 细胞毒性更大 。结构分析表明， N- 甲基-4-哌啶酮基和羟基的引入有助于提高它们的抗癌活性，尤其是 2a ， 2d 和 2e ，它们对THP-1细胞的IC 50值可以达到0.69-0.96μM。 图形概要