5-phenyl-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate | 307976-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-phenyl-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5 phenyl-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate；5-Phenyldibenzothiophen-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 307976-40-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₃S
• 分子量: 410.438
• InChiKey: YWKYENDTNNFIDH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 potassium hydrogencarbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩锍盐的闭环合成及其作为芳香族 18F-氟化离去基团的用途

  摘要：

  在此，我们报道了联芳基硫醚的一种新型分子内闭环反应，该反应可以在温和条件下获得高度官能化的二苯并噻吩锍盐。所得前体与[ 18 F]氟化物发生区域选择性反应，以可预测的放射化学产率生成[ 18 F]氟芳烃。该策略扩大了可用的放射化学空间，并为临床相关 PET 示踪剂提供了卓越的标记效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06730
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 5-phenyl-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩锍盐的闭环合成及其作为芳香族 18F-氟化离去基团的用途

  摘要：

  在此，我们报道了联芳基硫醚的一种新型分子内闭环反应，该反应可以在温和条件下获得高度官能化的二苯并噻吩锍盐。所得前体与[ 18 F]氟化物发生区域选择性反应，以可预测的放射化学产率生成[ 18 F]氟芳烃。该策略扩大了可用的放射化学空间，并为临床相关 PET 示踪剂提供了卓越的标记效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06730

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of 5‐(Aryl)dibenzothiophenium Triflates
  作者：Kevin Kafuta、André Korzun、Marvin Böhm、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201912383

  日期：2020.1.27

  is evaluated, intermediates along the reaction sequence have been trapped, and side-reactions identified. In addition, the X-ray structures of a complete set of these salts are reported and their reactivities studied. Specifically, chemoselective Suzuki coupling is observed at the dibenzothiophenium in the presence of iodides.

  报道了一种从廉价的二苯并噻吩 S-氧化物和简单的芳烃开始制备 5-(芳基)二苯并噻吩鎓盐的合成方案。评估了有关芳烃性质的方法范围，捕获了反应序列中的中间体，并识别了副反应。此外，还报道了这些盐的整套 X 射线结构并研究了它们的反应性。具体而言，在碘化物存在下，在二苯并噻吩鎓处观察到化学选择性铃木偶联。
• Synthesis and characterization of triarylsulfonium salts as novel cationic photoinitiators for UV-photopolymerization
  作者：Bianxiang Zhang、Tingting Li、Yongqiang Kang

  DOI：10.1007/s11164-017-3009-1

  日期：2017.11

  Using diaryliodonium salts as the arylating reagent and copper as a catalyst, a series of triarylsulfonium salts bearing benzoyl or benzoheterocyclic moieties were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectrometry. The photoinitiating behavior of the triarylsulfonium salts on photopolymerization of epoxy acrylate resin (UV6104) with hexane-1,6-diyldiacrylate (HDDA)

  以二芳基don盐为芳基化剂，铜为催化剂，合成了一系列带有苯甲酰基或苯并杂环部分的三芳基ulf盐，并通过1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱进行了表征。研究了三芳基ulf盐在环氧丙烯酸酯树脂（UV6104）与1,6-己二丙烯酸二乙酯（HDDA）作为活化单体的光聚合反应中的光引发行为。结果表明，这些三芳基ulf盐可在紫外光固化过程中用作阳离子光引发剂。已经提出了聚合光引发机理。
• Torsional strain inversed chemoselectivity in a Pd-catalyzed atroposelective carbonylation reaction of dibenzothiophenium
  作者：Qiuchi Zhang、Xiaoping Xue、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1039/d2sc00341d

  日期：——

  enantioselective ring-opening/carbonylation of cyclic diarylsulfonium salts is reported. In comparison to thioethers, the sulfonium salts displayed high reactivity and enabled the reaction to be performed under mild conditions (room temperature). The steric repulsion of the two non-hydrogen substituents adjacent to the axis led cyclic diarylsulfonium salts to be distorted, which enabled the ring-opening reaction

  报道了钯催化的环状二芳基锍盐的对映选择性开环/羰基化。与硫醚相比，锍盐表现出高反应性，使反应能够在温和条件（室温）下进行。与轴相邻的两个非氢取代基的空间排斥导致环状二芳基锍盐扭曲，这使得开环反应能够以显着优先于破坏环外C-S键的方式进行。