2-碘二苯并噻吩 | 177586-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-碘二苯并噻吩
• 英文名称: 2-iododibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 2-iododibenzothiophene
• CAS: 177586-41-3
• 化学式: C₁₂H₇IS
• 分子量: 310.158
• InChiKey: LCTVJYHYWSCJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0 to 93.0 °C
• 沸点：
  408.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘二苯并噻吩 在 铜 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2'-bidibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Redox and EPR Spectral Behaviour of Radical Cations of Dibenzothiophene and Some of its Derivatives.

  摘要：

  The radical cations of dibenzothiophene 1 and its 2,8-[H-2(2)]-isotopomer (2), a series of methylated dibenzothiophenes, viz. 2,8- (3), 3,7- (4) and 4,6-dimethyldibenzothiophene (5), and 2,4,6,8-tetramethyldibenzothiophene (6), as well as 2,2'-(7) and 4,4'-bidibenzothiophene (8) have been generated in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol, mostly by Tl-III trifluoroacetate or 4-tolyl-Tl-III trifluoroacetate oxidation. From the hyperfine coupling constants obtained, it is concluded that the 2- and 4-positions of 1(.+) are the carbon atoms possessing the highest spin density. This assignment agrees with results of high-level quantum-chemical calculations, placing the B-2(1) state as the lowest energy level of 1(.+).

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0492
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到2-碘二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供的是一种由通式（G1）表示的新型蒽化合物。在该式中，Q1代表氧原子或硫原子，R1至R7和R11至R14分别代表氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，α1至α3分别代表取代或未取代的苯基亚基。Ar1代表形成环的具有6至12个碳原子的取代或未取代的紧凑芳香烃。Ar2代表取代或未取代的具有6至12个碳原子形成环的芳基基团、取代或未取代的二苯并噻吩-2-基团，以及取代或未取代的二苯并呋喃-2-基团中的任意一种。此外，j和k分别为0或1。

  公开号：

  US20120157694A1

文献信息

• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150055769A

  公开（公告）日：2015-05-22

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT CES COMPOSÉS
  申请人：DOW ADVANCED DISPLAY MAT LTD

  公开号：WO2010140801A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Provided are novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device including the same. The disclosed organic electroluminescent compounds exhibit high luminescence efficiency in blue color and excellent life property. Thus, they may be used to manufacture OLEDs having very good operation life.

  提供了新型有机电致发光化合物以及包括这些化合物的有机电致发光装置。公开的有机电致发光化合物在蓝色方面表现出高发光效率和优秀的寿命特性。因此，它们可以用于制造具有非常良好使用寿命的OLED。
• Chemoselective Coupling of 1,1-Bis[(pinacolato)boryl]alkanes for the Transition-Metal-Free Borylation of Aryl and Vinyl Halides: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Yeosan Lee、Seung-yeol Baek、Jinyoung Park、Seoung-Tae Kim、Samat Tussupbayev、Jeongho Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.6b11757

  日期：2017.1.18

  transition-metal-free borylation of aryl and vinyl halides using 1,1-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as boron sources is described. In this transformation one of the boron groups from 1,1-bis[(pinacolato)boryl]alkanes is selectively transferred to aryl and vinyl halides in the presence of sodium tert-butoxide as the only activator to form organoboronate esters. Under the developed borylation conditions, a broad

  描述了使用 1,1-双 [(频哪醇) 硼基] 烷烃作为硼源的芳基和乙烯基卤化物的新的无过渡金属硼化反应。在这种转化中，在叔丁醇钠作为唯一活化剂的存在下，1,1-双[(频哪醇)硼基]烷烃中的一个硼基团被选择性地转移到芳基和乙烯基卤化物，以形成有机硼酸酯。在开发的硼化条件下，广泛的有机卤化物以优异的化学选择性和官能团兼容性进行硼化，从而提供了无过渡金属硼化方案的罕见例子。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了有机卤化物和 α-硼基碳负离子之间不寻常的路易斯酸/碱加合物形成，由 1,
• Electron-Catalyzed Cross-Coupling of Arylboron Compounds with Aryl Iodides
  作者：Keisho Okura、Tsuyoshi Teranishi、Yuto Yoshida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201802813

  日期：2018.6.11

  Arylboroxines in combination with zinc chloride and potassium tert‐butoxide were found to undergo the electron‐catalyzed cross‐coupling with aryl iodides to give the corresponding biaryls without the aid of transition‐metal catalysis.

  发现芳基硼氧烷与氯化锌和叔丁醇钾结合可在不借助过渡金属催化的情况下与芳基碘化物进行电子催化的交叉偶联，得到相应的联芳基。
• 2,6-Bis(2-methylhydrazine-1-carbonyl)pyridine 1-oxide as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed C–N Coupling Reaction in Water
  作者：Xiaochuang Wang、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1007/s10562-018-2321-8

  日期：2018.4

  Cu2O/2,6-bis(2-methylhydrazine-1-carbonyl)pyridine 1-oxide was found to be an efficiently catalytic system for the N-arylation of imidazole, indole, benzimidazole, pyrrole, benzylamine and ethanolamine with aryl iodides and bromides by using NaOH as base in the presence of 20 mol% (n-Bu)4NBr, and water as solvent at 130 °C in 24 h, and giving the N-arylated products in moderate to excellent yields

  Cu2O/2,6-双(2-甲基肼-1-羰基)吡啶1-氧化物被发现是咪唑、吲哚、苯并咪唑、吡咯、苄胺和乙醇胺与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化的有效催化体系通过在 20 mol% (n-Bu)4NBr 存在下以 NaOH 为碱，在 130 °C 下以水为溶剂，在 24 小时内，以中等至优异的产率得到 N-芳基化产物。