二苯并噻吩-2-醇 | 22439-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 二苯并噻吩-2-醇
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophen-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxydibenzothiophene；dibenzothiophen-2-ol
• CAS: 22439-65-2
• 化学式: C₁₂H₈OS
• 分子量: 200.261
• InChiKey: XCIQGLJEEKGMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  403.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并噻吩-2-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到间羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of benzo- and dibenzothiophenes with nickel boride

  摘要：

  Nickel boride, prepared from the reduction of nickel chloride hexahydrate with sodium borohydride in methanol-tetrahydrofuran, reduces benzothiophenes to alkylbenzenes and dibenzothiophenes to biphenyls. The reaction is rapid at or below room temperature and does not require protection from the atmosphere. Best results are obtained when the nickel boride is generated in situ in the presence of the sulfur compound. Hydroxyl, carboxyl, ester, and amino groups are unaffected while chloro, bromo, and nitro substituents are also reduced under these conditions. A short-lived intermediate, possibly a nickel hydride species, appears to be required in the desulfurization. Complexation of the substrate to the nickel boride surface, followed by stepwise reduction of the two C-S bonds, occurs. The faster disappearance of dibenzothiophene containing the lighter S-32 isotope compared to that with S-34 (k(S-32)/k(S-34) = 1.005 to 1.006) suggests that C-S bond cleavage is the rate-determining step.

  DOI：

  10.1021/jo00033a017
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 溴 、 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到二苯并噻吩-2-醇
  参考文献：
  名称：

  闪蒸光解和连续照射下羟基二苯并噻吩衍生的新型2 H-色烯的合成及光致变色行为

  摘要：

  描述了在快速光解和连续照射下，包括二苯并噻吩核的新的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的合成和光致变色性质。在快速光解下，所有化合物在室温下的溶液中均表现出光致变色行为，但在连续照射下未观察到相同的现象。与参考化合物相比，观察到一般的红移和开放形式的Vis光谱中存在两个吸收带，从而导致吸收范围内出现发色。杂芳基化对光谱动力学参数的影响是可变的，并且取决于稠合的苯并噻吩部分的位置和几何形状。2 H的C（6）中吸电子取代基的作用分析了在7,8位融合了苯并噻吩核的-1-苯并吡喃骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00023-6

文献信息

• Oxygenation Reactions of Various Tricyclic Fused Aromatic Compounds Using Escherichia coli and Streptomyces lividans Transformants Carrying Several Arene Dioxygenase Genes
  作者：Kazutoshi SHINDO、Yasuo OHNISHI、Hyo-Kon CHUN、Haruko TAKAHASHI、Miki HAYASHI、Atsushi SAITO、Kazuo IGUCHI、Kensuke FURUKAWA、Shigeaki HARAYAMA、Sueharu HORINOUCHI、Norihiko MISAWA

  DOI：10.1271/bbb.65.2472

  日期：2001.1

  compounds), including various tricyclic fused aromatic compounds such as fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, acridene, and phenanthridine, were done using the cells of Escherichia coli transformants expressing several arene dioxygenase genes. E. coli carrying the phenanthrene dioxygenase (phdABCD) genes derived from the marine bacterium Nocardioides sp. strain KP7 converted all of these

  使用表达几种芳烃双加氧酶基因的大肠杆菌转化子的细胞，对包括各种三环稠合芳族化合物（例如芴，二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，a啶和菲啶）在内的芳烃（芳族化合物）进行了生物转化（生物转化）实验。带有从海洋细菌Nocardioides sp。衍生的菲双加氧酶（phdABCD）基因的大肠杆菌。菌株KP7转化了所有这些三环芳族化合物，而带有恶臭假单胞菌F1甲苯双加氧酶（todC1C2BA）基因或假拟疟原虫KF707联苯双加氧酶（bphA1A2A3A4）基因的大肠杆菌无法转化这些底物。出乎意料的是，大肠杆菌携带杂种双加氧酶（todC1 ::: 在甲苯和联苯双加氧酶之间具有亚基取代的bphA2A3A4）基因能够转化芴，二苯并呋喃和二苯并噻吩。还评估了携带菲双加氧酶基因的淡紫色链霉菌转化体的细胞对各种三环稠合芳族化合物的生物转化。该放线菌转化的能力与携带相应基因的大肠杆菌相似。用这些重组细菌细胞从芳香族化合
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• Polar Diels–Alder reactions using electrophilic nitrobenzothiophenes. A combined experimental and DFT study
  作者：Claudia D. Della Rosa、Pedro M.E. Mancini、Maria N. Kneeteman、Anna F. Lopez Baena、Melisa A. Suligoy、Luis R. Domingo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.040

  日期：2015.1

  the normal cycloaddition one. However when the diene is isoprene the product with both electrophiles follow the hetero Diels–Alder way. These reactions are considered polar cycloaddition reactions and the yields are reasonables. Moreover the polar Diels–Alder reactions of nitrobenzothiophenes with electron rich dienes 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene have been theoretically studied using DFT methods

  摘要 2-和3-硝基苯并噻吩与三种不同亲核性的二烯1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯、1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和异戊二烯在无水苯中的反应和微波交替反应分别用分子溶剂或在游离溶剂条件下进行辐照，以产生二苯并噻吩，可以得出结论，两个硝基杂环都作为所引用的二烯的亲电子试剂。对于具有主要亲核性的二烯 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和 1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，观察到的产物是正常的环加成产物。然而，当二烯是异戊二烯时，具有两种亲电子试剂的产物遵循异狄尔斯-阿尔德方式。这些反应被认为是极性环加成反应并且产率是合理的。此外，硝基苯并噻吩与富电子二烯 1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的极性 Diels-Alder 反应已使用 DFT 方法进行了理论研究。
• The interplay of conformation and photophysical properties in deep-blue fluorescent oligomers
  作者：Haiying Li、Andrei S. Batsanov、Kathryn C. Moss、Helen L. Vaughan、Fernando B. Dias、Kiran T. Kamtekar、Martin R. Bryce、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c0cc00211a

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray crystal structures and photophysics of new donor-acceptor oligomers of fluorene (F) and dibenzothiophene-S,S-dioxide (S) with constrained dihedral angles in the backbone. The materials display bright deep-blue fluorescence and evidence is presented for a planarised intramolecular charge-transfer (PICT) state in the F-S systems.

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。