cis-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactone；(3S,5S)-3-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: TZZZLNZHPDORSR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用生物质衍生糖作为亲核碳的五元内酯的级联合成

  摘要：

  我们报道了从生物质衍生的三糖，1,3-二羟基丙酮和各种醛类中五元内酯的级联合成。这项成就提供了一种新的合成策略，可以从一种生物质衍生的糖中产生多种有价值的化合物。在几种经过检验的路易斯酸催化剂中，均相氯化锡催化剂表现出形成碳-碳键的最佳性能。研究了使用醛类化合物合成五元内酯的范围和局限性。级联反应导致高产物选择性和非对映选择性，并基于异构化实验和密度泛函理论（DFT）计算，讨论了导致非对映选择性的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201600307
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 cis-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇在Pd / C上的立体定向氢解。

  摘要：

  叔苄醇在钯碳（Pd / C）上的氢解反应通常会发生构型转化。但是，关于伯和仲苄醇的氢解机理知之甚少。文献先例表明这些底物可能与催化剂发生不同的相互作用。为了研究该机理，我们合成了一对氘代非对映异构体，其手性中心位于苄基位置。氢解产物的化学衍生化表明，反应随着这些底物的构型转化而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00827

文献信息

• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。
• A new chemo-enzymatic route to chiral 2-hydroxy-4-phenylbutyrates by combining lactonase-mediated resolution with hydrogenation over Pd/C
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jia-Ying Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/b925402a

  日期：——

  A new chemo-enzymatic route to both isomers of 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid is reported. The key step is the lactonase-catalyzed hydrolysis of cis- and trans-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactones followed by hydrogenation over Pd/C to afford optically pure 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid.

  报告了一种新的化学酶法合成两种异构体的2-羟基-4-苯基丁酸。关键步骤是通过乳酮酶催化对顺式和反式2-羟基-4-苯基-4-丁内酰胺的水解，随后在Pd/C上进行氢化，以获得光学纯的2-羟基-4-苯基丁酸。
• Stereoselective synthesis of cis- or trans-2,4-disubstituted butyrolactones from Wynberg lactone
  作者：Ashok Ganta、Julia L. Shamshina、Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.107

  日期：2012.7

  (R)-Wynberg lactone was used to prepare various asymmetric 2,4-disubstituted butyrolactones in three to four steps. Attainment of any possible stereoisomer, based upon commencement from (R)- or (S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone, and the capacity to install disparate substituents at C2 make this approach particularly versatile.

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。
• Stereoselective routes to chiral 2-hydroxy-4-oxo acids and substituted 2-hydroxybutyrolactones using lactate dehydrogenases
  作者：Guy Casy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74747-2

  日期：1992.12

  The enantioselective reduction 2,4-dioxo acids catalysed by lactate dehydrogenases provided access to 2-hydroxy-4-oxo acids of both S and R configuration. Subsequent diastereoselective chemical reduction affords 4-substituted 2-hydroxybutyrolactones.

  乳酸脱氢酶催化的对映选择性还原2,4-二氧杂酸提供了获得S和R构型的2-羟基-4-氧杂酸的途径。随后的非对映选择性化学还原得到4-取代的2-羟基丁内酯。
• Stereospecific Hydrogenolysis of Benzylic Alcohols over Pd/C
  作者：Freya M. Harvey、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00827

  日期：2020.6.5

  benzylic alcohols on palladium on carbon (Pd/C) generally proceeds with inversion of configuration. However, little is known about the hydrogenolysis mechanism of primary and secondary benzylic alcohols. Literature precedents suggest that these substrates may interact differently with the catalyst. To study the mechanism, we synthesized a pair of deuterated diastereoisomers with a chiral center at the

  叔苄醇在钯碳（Pd / C）上的氢解反应通常会发生构型转化。但是，关于伯和仲苄醇的氢解机理知之甚少。文献先例表明这些底物可能与催化剂发生不同的相互作用。为了研究该机理，我们合成了一对氘代非对映异构体，其手性中心位于苄基位置。氢解产物的化学衍生化表明，反应随着这些底物的构型转化而进行。