diocollettines A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: diocollettines A
• 英文别名: (1S,4S,7S,9S,11R)-7-phenyl-9-(2-phenylethyl)-2,6,8-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-4-ol
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: ZIMUTSMRSAMDQO-BIRZXAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl((1-phenylhex-5-en-3-yl)oxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氯代二环己基硼烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 diocollettines A
  参考文献：
  名称：

  Diocollettines A的对映选择性全合成

  摘要：

  从已知化合物仅在六个步骤中就完成了对二十烷二酮A的第一次对映选择性全合成。公开了一种短而实用的合成途径，其特征在于使用容易制备的醛部分和烯酮衍生物对立体选择性羟醛反应进行了深入研究，这是关键步骤。合成方案还包括通过分子内缩醛形成，立体选择性二羟基化和分子内醚环化来有效地立体控制二collettiettines A的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01776

文献信息

• Total Synthesis of Diocollettines A via an Acid-Promoted Oxa-Michael–Aldol–Acetalization Cascade
  作者：Misaki Kawamoto、Shuntaro Sato、Masaru Enomoto、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04074

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective total synthesis of diocollettines A with an unusual oxygen-containing tricyclic ring system has been achieved in 63% overall yield from commercially available 3-phenylpropanal via four steps. The key feature of the present synthesis is an exclusively diastereoselective cascade sequence composed of a trans-selective oxa-Michael addition of 1,3-dihydroxyacetone to a

  通过四个步骤，从市售的3-苯基丙醛中以63％的总收率实现了具有不寻常的含氧三环系统的二甲蝶呤A的非对映和对映选择性全合成。本合成的关键特征是排他性非对映选择性的级联序列，其由将1，3-二羟基丙酮反式地选择性地引入oxa-Michael加成到2，3-二氢吡啶鎓离子中间体，分子内的醛醇型反应和分子内的缩醛化组成。
• Total Syntheses of (+)-Peniciketals A-B and (−)-Diocollettines A Exploiting a Photoisomerization/Cyclization Union Protocol
  作者：Yifan Deng、Yike Zou、Chia-Ping H. Yang、K. N. Houk、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01635

  日期：2021.10.1

  A late-stage photoisomerization/cyclization union tactic, in conjunction with Type I Anion Relay Chemistry (ARC), permits enantioselective total syntheses and then biological evaluation of (+)-peniciketals A and B. The photochemical protocol was further showcased by an efficient three-step construction of the architecturally complex polycyclic skeleton found in (−)-diocollettines A. The mechanism and

  后期光异构化/环化联合策略与 I 型阴离子中继化学 (ARC) 相结合，允许对映选择性全合成，然后对 (+)-青酮 A 和 B 进行生物学评估。光化学协议进一步展示了有效的三个- 在 (-)-diocollettines A 中发现的结构复杂的多环骨架的一步构建。光化学协议的机制和非对映选择性也已通过实验和密度泛函理论计算进行了探索。