2,4-Dihydroxy-4-phenylbutanoic acid | 1378840-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1378840-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GUPLFFRMEOWYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-4-phenylbutanoic acid 生成 cis-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 trans-3-hydroxy-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-Dihydroxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628

文献信息

• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。
• A new chemo-enzymatic route to chiral 2-hydroxy-4-phenylbutyrates by combining lactonase-mediated resolution with hydrogenation over Pd/C
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jia-Ying Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/b925402a

  日期：——

  A new chemo-enzymatic route to both isomers of 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid is reported. The key step is the lactonase-catalyzed hydrolysis of cis- and trans-2-hydroxy-4-phenyl-4-butyrolactones followed by hydrogenation over Pd/C to afford optically pure 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid.

  报告了一种新的化学酶法合成两种异构体的2-羟基-4-苯基丁酸。关键步骤是通过乳酮酶催化对顺式和反式2-羟基-4-苯基-4-丁内酰胺的水解，随后在Pd/C上进行氢化，以获得光学纯的2-羟基-4-苯基丁酸。