4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazole | 53292-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: [2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
• CAS: 53292-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: WXDITMPXBOLDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  465.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazole 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-4-(morpholinomethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-4-(aminomethyl)imidazoles as Potential Antipsychotic Agents. Synthesis and Dopamine D2 Receptor Binding

  摘要：

  A series of 2-phenyl-4-(aminomethyl)imidazoles were designed as conformationally restricted analogs of the dopamine D-2 selective benzamide antipsychotics. The title compounds were synthesized and tested for blockade of[H-3]YM-09151 binding in cloned African green monkey dopamine D-2 receptor preparations. The binding affinity data thus obtained were compared against that of the benzamides and a previously described series of 2-phenyl-5-(aminomethyl)-pyrroles.

  DOI：

  10.1021/jm00012a026

文献信息

• 13C CPMAS NMR as a Tool for Full Structural Description of 2-Phenyl Substituted Imidazoles That Overcomes the Effects of Fast Tautomerization
  作者：Nikola Burdzhiev、Anife Ahmedova、Boris Borrisov、Robert Graf

  DOI：10.3390/molecules25173770

  日期：——

  derivatives. That is why we focus our study on a series of 2-phenylimidazolecarbaldehydes and their parent alcohols that were synthesized and studied by detailed 1H and 13C NMR in solution and in the solid state. The apparent problem is that the fast tautomerization impedes the full structural description of the compounds by conventional 13C NMR measurements. Indeed, the 13C NMR spectra in solution exhibit poor

  迄今为止，尚未详细研究 2-苯基咪唑甲醛的互变异构化，尽管该过程对于咪唑衍生物来说是众所周知的现象。这就是为什么我们将研究重点放在一系列 2-苯基咪唑甲醛及其母体醇上，这些醇在溶液和固态下通过详细的 1H 和 13C NMR 合成和研究。明显的问题是快速互变异构阻碍了通过常规 13C NMR 测量对化合物的完整结构描述。事实上，溶液中的 13C NMR 光谱显示出较差的分辨率，并且在大多数情况下，无法检测到来自咪唑环的信号。为了避免这个问题，我们使用 13C CP-MAS NMR 作为替代光谱方法，用于对所研究的 2-苯基咪唑系列进行明确的光谱表征。通过考虑互变异构过程和分子间相互作用，结合量子化学DFT-GIAO方法对数据进行了分析。DFT (B3LYP/6-31G(d,p)) 计算允许识别和建议气相和 DMSO 溶剂中的优选互变异构体，对于醇类是（2-苯基-1H-咪唑-4-基）甲醇及其类似物，醛类是
• Imidazo[1,5-d][1,2,4]triazines as potential antiasthma agents
  作者：Rolf Paul、John A. Brockman、W. A. Hallett、John W. Hanifin、M. Ernestine Tarrant、Lawrence W. Torley、Francis M. Callahan、Paul F. Fabio、Bernard D. Johnson

  DOI：10.1021/jm00149a029

  日期：1985.11

  By using inhibition of histamine release from antigen-challenged, sensitized human basophils as a means of identifying a potentially prophylactic drug for the treatment of asthma, a series of substituted imidazo[1,5-d][1,2,4]triazines were found, which were active. These compounds were prepared by treating imidazolecarboxaldehydes with excess Grignard agent and then oxidizing the resulting alcohols to ketones with Jones reagent. Pyrolysis of a mixture of ketone and methyl carbazate at 200 degrees C in diphenyl ether produced the desired imidazo[1,5-d][1,2,4]triazines. Those compounds with the greatest basophil activity were tested for in vivo activity in the mouse passive cutaneous anaphylaxis (PCA) and the guinea pig passive anaphylaxis tests. The best compounds, 1-ethyl-8-methyl-6-propylimidazo[1,5-d][1,2,4]triazin-4(3H)- one (4-17) and 1,8-dimethyl-6-propylimidazo[1,5-d][1,2,4]triazin-4-(3H)-one (4-16) were chosen for further study.
• PAUL, R.;BROCKMAN, J. A.;HALLETT, W. A.;HANIFIN, J. W.;TARRANT, M. E.;TOR+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1704-1716
  作者：PAUL, R.、BROCKMAN, J. A.、HALLETT, W. A.、HANIFIN, J. W.、TARRANT, M. E.、TOR+

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——
• US4642311A
  申请人：——

  公开号：US4642311A

  公开（公告）日：1987-02-10