(S)-2-((R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl acrylate | 1227170-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2-((R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl acrylate
• 英文别名: 6-O-L-ascorbyl acrylate 2,3-dibenzyl ether；2,3-dibenzyl-6-O-ascorbyl acrylate；6-acrylate-2,3-O,O-dibenzyl-L-ascorbic acid；BnAAA；[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2H-furan-2-yl]ethyl] prop-2-enoate
• CAS: 1227170-85-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: XBXCFJIMHMJZCD-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl acrylate 、 1,2-乙二硫醇 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到bis((S)-2-((R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl) 3,3'-(ethane-1,2-diyl bis(sulfanediyl))dipropionate
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.781

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.781
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.781

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.781

文献信息

• Seleno‐Michael Reaction of Stable Functionalised Alkyl Selenols: A Versatile Tool for the Synthesis of Acyclic and Cyclic Unsymmetrical Alkyl and Vinyl Selenides
  作者：Damiano Tanini、Simone Scarpelli、Elena Ermini、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201900168

  日期：2019.5.14

  be converted into the corresponding synthetically valuable seleno‐Michael adducts, demonstrating high selectivity and excellent functional group tolerance. Hydroxy‐ and mercapto‐substituted vinyl selenides were efficiently employed for the synthesis of functionalised 1,3‐oxaselenolanes, 1,3‐thiaselenolanes, and 1,4‐thiaselenanes through intramolecular oxa‐ and thia‐Michael additions. Furthermore, a NaH‐promoted

  描述了稳定的功能化伯烷基硒醇在活化烯烃和炔烃中的Seleno-Michael加成反应。在Al 2 O 3存在下，β-羟基，β-氨基和β-巯基硒醇与贫电子的烯烃和炔烃反应平稳，从而以良好的收率得到相应的不对称官能化的二烷基和烷基乙烯基硒化物。在非常温和的条件下，各种硒醇和迈克尔受体都可以转化为相应的具有合成价值的硒-迈克尔加合物，显示出很高的选择性和出色的官能团耐受性。羟基和巯基取代的乙烯基硒化物被有效地用于通过分子内的氧杂和硫杂迈克尔加成反应合成官能化的1,3-氧杂硒酸，1,3-硫杂硒酸和1,4-硫杂硒酸。此外，NaH促进的内酯化作用可以从羟基-乙烯基硒化物合成各种取代的2-氧代-1,4-氧杂aselenanes。
• Synthesis and self-assembly of novel amphiphilic copolymers poly(lactic acid)-<i>block</i> -poly(ascorbyl acrylate)
  作者：Yanzhai Wang、Junjiao Yang、Jing Yang

  DOI：10.1002/pola.24840

  日期：2011.9.15

  In this study, a novel type of amphiphilic block copolymers poly(lactic acid)‐block‐poly(ascorbyl acrylate) (PLA‐block‐PAAA) with biodegradable poly(lactic acid) as hydrophobic block and poly(ascorbyl acrylate) (PAAA) as hydrophilic block was successfully developed by a combination of ring‐opening polymerization and atom transfer radical polymerization, followed by hydrogenation under normal pressure

  在这项研究中，一种新型的两亲性嵌段共聚物的聚（乳酸） -嵌段-聚（丙烯酸抗坏血酸）（PLA-块-PAAA）可生物降解的聚（乳酸）作为疏水性嵌段和聚（丙烯酸酯抗坏血酸）（PAAA）由于亲水性嵌段是通过开环聚合和原子转移自由基聚合相结合，然后在常压下氢化而成功开发的。所需共聚物的化学结构特征为11 H NMR和凝胶渗透色谱。分别通过热重分析，差示扫描量热法和广角X射线衍射研究了热物理性质和结晶度。通过荧光探针技术监测其自组装行为，并使用紫外可见分光光度计监测其浊度变化，并通过低温透射电子显微镜和动态光散射检测通过自组装的纳米载体的形态和尺寸。这些具有延伸到水溶液中的PAAA壳的聚合物胶束具有潜在的能力，可以用作有希望的靶向药物递送的纳米载体。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Poly(ascorbyl acrylate)s: Synthesis and evaluation of their redox polymerization ability in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Dequan Zhuang、Jun Nie、Jing Yang

  DOI：10.1002/pola.24627

  日期：2011.5.1

  chemical synthesis of ascorbic acid functionalized polyacrylates (PAAA) was accomplished in a two‐step process, first a reversible addition fragmentation chain‐transfer (RAFT) polymerization on a benzyl‐protected ascorbyl acrylate monomer, followed by a deprotection (debenzylation) reaction. The polymers were characterized by 1H NMR, 13C NMR and gel permeation chromatograph. The polymerization ability

  在这项工作中，抗坏血酸官能化聚丙烯酸酯（PAAA）的化学合成策略分两步完成，首先是在苄基保护的抗坏血酸酯丙烯酸酯单体上进行可逆的加成断裂链转移（RAFT）聚合，然后进行脱保护（脱苄基）反应。聚合物通过1 H NMR，13 C NMR和凝胶渗透色谱法表征。氧化还原对包括PAAA和H 2 O 2的聚合能力是通过实时FT-NIR测量丙烯酸2-羟乙基酯（HEA）转化率随时间变化的。发现在H 2 O 2存在下PAAA在相同条件下，与自身的链长无关，它的聚合反应比小分子抗坏血酸（smAA）快得多。有趣的是，当抗坏血酸重复单元的浓度超过某个临界值时，只需调节还原剂与氧化剂的初始摩尔比和环境pH即可调节HEA的聚合动力学。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年