propyl β-phenylalaninate | 622830-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propyl β-phenylalaninate
• 英文别名: R-β-phenylalanine propyl ester；(R)-n-propyl 3-amino-3-phenylpropionate；propyl (3R)-3-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 622830-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LNSVFWNJSKUQAL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl β-phenylalaninate 在 ruthenium-carbon composite 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-propyl 3-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  深入分析用于 β-氨基酯化学酶动力学拆分的多相催化剂

  摘要：

  在详细评估了用于外消旋化的金属基非均相催化剂和用于动力学拆分的酶催化剂后，建立了 β-氨基酯的化学酶动力学动力学拆分。几种非均相钯催化剂被证明能够对模型底物 β-苯丙酸丙酯进行消旋化。表征催化剂并评估它们的动力学以最终选择两种不同但有希望的外消旋催化剂。建立了物理催化剂特性与外消旋化和 DKR 反应中的选择性之间的关系。通过将外消旋化与动力学拆分相结合，实现了高效的 DKR，具有出色的对映选择性和产率，适用于大量 β-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/d1cy02329b
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 以49.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1621529

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• Development of a Commercial Process for (<i>S</i>)-β-Phenylalanine
  作者：J. Ian Grayson、Jürgen Roos、Steffen Osswald

  DOI：10.1021/op200084g

  日期：2011.9.16

  The development of a commercial manufacturing route for (S)-beta-phenylalanine 8, a key pharmaceutical building block, is described. The different approaches which were investigated, based on catalytic asymmetric hydrogenation of enamide intermediates and on biocatalysis using acylase and lipase hydrolyses, are compared. The lipase resolution route was chosen for scale-up, and the final two-step process, based on readily available raw materials, is shown to be robust at full manufacturing scale
• EP1621529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• In depth analysis of heterogeneous catalysts for the chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Kumar Varoon Agrawal、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d1cy02329b

  日期：——

  The chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-amino esters is established after detailed evaluation of metal-based heterogeneous catalysts for racemization and enzyme catalysts for kinetic resolution. Several heterogeneous palladium catalysts proved to be able to perform racemization of the model substrate, propyl β-phenylalaninate. The catalysts were characterized and their kinetics evaluated

  在详细评估了用于外消旋化的金属基非均相催化剂和用于动力学拆分的酶催化剂后，建立了 β-氨基酯的化学酶动力学动力学拆分。几种非均相钯催化剂被证明能够对模型底物 β-苯丙酸丙酯进行消旋化。表征催化剂并评估它们的动力学以最终选择两种不同但有希望的外消旋催化剂。建立了物理催化剂特性与外消旋化和 DKR 反应中的选择性之间的关系。通过将外消旋化与动力学拆分相结合，实现了高效的 DKR，具有出色的对映选择性和产率，适用于大量 β-氨基酯。