7-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde | 904369-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 904369-15-9
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO
• 分子量: 225.17
• InChiKey: LTXUCTPWYXMADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3-(7-trifluoromethyl-quinolin-2-yl)-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  PFK-158 衍生物作为抗药性细菌的有效药物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  由抗生素抗性细菌引起的感染是全世界的主要健康问题。众所周知，PFK-158可以增强多粘菌素的抗菌作用，但其自身的抗菌作用却鲜有讨论。为了研究 PFK-158 及其衍生物的抗菌作用，设计、合成了 PFK-158 和 35 衍生物并评价了它们的抗菌活性。化合物A1、A3、A14、A15和B6对临床药敏和耐药革兰氏阳性菌均表现出强效抗菌作用，对耐甲氧西林表皮葡萄球菌的作用比左氧氟沙星强2-8倍(MRSE)。还观察到这些化合物和多粘菌素对耐药革兰氏阴性菌的显着协同作用，类似于 PFK-158。该结果可为开发抗耐药菌新药提供新的更广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127980
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-(三氟甲基)喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.7%的产率得到7-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PFK-158 衍生物作为抗药性细菌的有效药物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  由抗生素抗性细菌引起的感染是全世界的主要健康问题。众所周知，PFK-158可以增强多粘菌素的抗菌作用，但其自身的抗菌作用却鲜有讨论。为了研究 PFK-158 及其衍生物的抗菌作用，设计、合成了 PFK-158 和 35 衍生物并评价了它们的抗菌活性。化合物A1、A3、A14、A15和B6对临床药敏和耐药革兰氏阳性菌均表现出强效抗菌作用，对耐甲氧西林表皮葡萄球菌的作用比左氧氟沙星强2-8倍(MRSE)。还观察到这些化合物和多粘菌素对耐药革兰氏阴性菌的显着协同作用，类似于 PFK-158。该结果可为开发抗耐药菌新药提供新的更广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127980
• 作为试剂：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde 、 1-pyridin-4-yl-2-(triphenyl-λ⁵-phiosphanylidene)ethanone 在 7-(trifluoromethyl)quinoline-2-carbaldehyde 作用下， 以63.3的产率得到PFK158游离
  参考文献：
  名称：

  PFKFB3 inhibitor and methods of use as an anti-cancer therapeutic

  摘要：

  本文提供了一种新的化合物，即(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。该化合物是6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶3 (PFKFB3)的抑制剂，在体内外具有惊人的优越疗效和药效学特性。此外，还提供了包括该化合物的制药组合物以及在体内治疗癌症和肿瘤，以及在细胞中抑制糖酵解通量和PFKFB3酶活性的使用方法。

  公开号：

  US09649305B2

文献信息

• [EN] PFKFB3 INHIBITOR AND METHODS OF USE AS AN ANTI-CANCER THERAPEUTIC<br/>[FR] INHIBITEUR DE PFKFB3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION EN TANT QUE PRODUIT THÉRAPEUTIQUE ANTICANCÉREUX
  申请人：ADVANCED CANCER THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013148228A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.

  本文提供了一种新的化合物，即(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。 (E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮是6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-双磷酸酶3 (PFKFB3)的抑制剂，在体外和体内具有惊人的优越疗效和药效学特性。还提供了包括该化合物的制药组合物以及在体内治疗癌症和肿瘤，以及抑制细胞中糖酵解通量和PFKFB3酶活性的方法。
• PFKFB3 INHIBITOR AND METHODS OF USE AS AN ANTI-CANCER THERAPEUTIC
  申请人：ADVANCED CANCER THERAPEUTICS, LLC

  公开号：US20150064175A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.

  本文提供了一种新化合物，即(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。 (E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮是6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶3 (PFKFB3)的抑制剂，在体外和体内具有惊人的优越疗效和药理学特性。还提供了包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物在体内治疗癌症和肿瘤以及抑制细胞中的糖酵解通量和PFKFB3酶活性的方法。
• PFKFB3 inhibit and methods of use as an anti-cancer therapeutic
  申请人：Advanced Cancer Therapeutics, LLC

  公开号：US10010542B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.

  本文提供了一种新型化合物，(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮是一种 6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶 3 (PFKFB3)的抑制剂，在体外和体内具有令人惊讶的卓越功效和药效学特性。此外，还提供了包括该化合物的药物组合物和使用该化合物治疗体内癌症和肿瘤以及抑制细胞中糖酵解通量和 PFKFB3 酶活性的方法。
• PFKFB3 INHIBIT AND METHODS OF USE AS AN ANTI-CANCER THERAPEUTIC
  申请人：Advanced Cancer Therapeutics, LLC

  公开号：US20170258783A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.
• US9649305B2
  申请人：——

  公开号：US9649305B2

  公开（公告）日：2017-05-16