2-(氟甲基)-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-3H-恶唑啉-4-酮 | 56287-73-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(氟甲基)-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-3H-恶唑啉-4-酮
• 中文别名: 2-氟甲基-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮；2-(氟甲基)-6-硝基-3-邻甲苯喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-fluoromethyl-3-(o-hydroxymethylphenyl)-6-nitro-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-fluoromethyl-6-nitro-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-fluoromethyl-3-(o-tolyl)-6-nitro-4(3H)-quinazolinone；4(3H)-Quinazolinone, 2-(fluoromethyl)-3-(2-methylphenyl)-6-nitro-；2-(fluoromethyl)-3-(2-methylphenyl)-6-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 56287-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 313.288
• InChiKey: YLWBZTIVGRUKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃，储存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氟甲基)-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-3H-恶唑啉-4-酮 在 palladium-carbon 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 氢气 为溶剂， 以52.5%的产率得到氟喹酮
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoromethyl-3-o-tolyl-6-amino-4(3H)-quinazolinone

  摘要：

  N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)-邻甲苯胺与氟乙酸或其功能衍生物缩合。通过该缩合反应得到的N-(2-氟乙酰氨基-5-硝基苯甲酰基)-邻甲苯胺脱水生成2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮，随后进行还原反应。由此得到的2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-6-氨基-4(3H)-喹唑啉酮及其药用可接受的酸加成盐可作为中枢肌肉松弛剂、轻度镇静剂、抗惊厥药、镇痛药和/或抗炎剂使用。

  公开号：

  US03966731A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氟乙酰基)氨基]-N-(2-甲基苯基)-5-硝基-苯甲酰胺 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98.7%的产率得到2-(氟甲基)-3-(2-甲基苯基)-6-硝基-3H-恶唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoromethyl-3-o-tolyl-6-amino-4(3H)-quinazolinone

  摘要：

  N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)-邻甲苯胺与氟乙酸或其功能衍生物缩合。通过该缩合反应得到的N-(2-氟乙酰氨基-5-硝基苯甲酰基)-邻甲苯胺脱水生成2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮，随后进行还原反应。由此得到的2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-6-氨基-4(3H)-喹唑啉酮及其药用可接受的酸加成盐可作为中枢肌肉松弛剂、轻度镇静剂、抗惊厥药、镇痛药和/或抗炎剂使用。

  公开号：

  US03966731A1

文献信息

• Synthesis of the metabolites of afloqualone and related compounds.
  作者：YOSHIHISA YAMADA、MINEZO OTSUKA、JUNICHI TANI、TOYONARI OINE

  DOI：10.1248/cpb.31.1158

  日期：——

  Seven main metabolites (3-9) of afloqualone (1, 6-amino-2-fluoromethyl-3-(o-tolyl)-4 (3H)-quinazolinone and related 4 (3H)-quinazolinone derivatives were synthesized. The metabolites 4 and 5 containing a sulfur atom were prepared by the reaction of 6-acetamido-2-chloromethyl-3-(o-tolyl)-4 (3H)-quinazolinone (11) with NaSCH3 followed by oxidation with H2O2. Reaction of 11 and N-acetyl-L-cysteine gave the mercapturic acid-conjugated metabolite 6. Condensation of 2-fluoroacetamido-5-nitrobenzoic acid (19) and 2-amino-benzyl alcohol (20) with dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in the presence of 1-hydroxy-benzotriazole afforded 2-fluoromethyl-3-(o-hydroxymethylphenyl)-6-nitro-4 (3H)-quinazolinone (21), which was converted to the metabolites 7 and 8. Treatment of the 2-bromomethyl-4 (3H)-quinazolinone (24) with AgBF4-H2O in dimethylsulfoxide (DMSO) gave the 2-hydroxymethyl metabolite 9. None of the main metabolites (2-9) showed significant central nervous system depressant activity.

  七种主要代谢物（3-9号），如afloqualone（1号，6-氨基-2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮）及相关4(3H)-喹唑啉酮衍生物，已被合成。带有硫原子的代谢物4和5是通过6-乙酰氨基-2-氯甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮（11号）与NaSCH3反应，随后用H2O2氧化制备的。11号化合物与N-乙酰-L-半胱氨酸反应得到硫醇尿酸结合型代谢物6号。在1-羟基苯并三唑存在下，通过2-氟乙酰氨基-5-硝基苯甲酸（19号）与2-氨基苄醇（20号）与二环己基碳二亚胺（DCC）缩合，获得2-氟甲基-3-(邻羟甲基苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮（21号），进而转化为代谢物7号和8号。2-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮（24号）在二甲基亚砜（DMSO）中与AgBF4-H2O反应得到2-羟甲基代谢物9号。主要代谢物（2-9号）均未显示出显著的神经系统抑制活性。
• TANI JUNICHI; YAMADA YOSHIHISA; OINE TOYONARI; OCHIAI TAKASHI; ISHIDA RYU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 95-99
  作者：TANI JUNICHI、 YAMADA YOSHIHISA、 OINE TOYONARI、 OCHIAI TAKASHI、 ISHIDA RYU+

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, YOSHIHISA;OTSUKA, MINEZO;TANI, JUNICHI;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1158-1165
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、OTSUKA, MINEZO、TANI, JUNICHI、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——
• JPH0597788A
  申请人：——

  公开号：JPH0597788A

  公开（公告）日：1993-04-20
• JPH0543556A
  申请人：——

  公开号：JPH0543556A

  公开（公告）日：1993-02-23