5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑) | 6926-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑)
• 中文别名: -(1,4-亚苯基)二(1H-四唑)；-(1,4-亚苯基)二(2H-四唑)；5,5'-(1,4-亚苯基)二(2H-四唑)
• 英文名称: 5,5'-(1,4-phenylene)bis(1H-tetrazole)
• 英文别名: 1,4-di(1H-tetrazol-5-yl)benzene；1,4-bis(tetrazol-5-yl)benzene；1,4-bis(1H-tetrazol-5-yl)benzene；5-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 6926-49-4
• 化学式: C₈H₆N₈
• 分子量: 214.189
• InChiKey: TUSPQFBMQKZVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C (decomp)
• 沸点：
  539.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑) 在 ammonium hydroxide 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二四唑 (H 2 BDT) 的三种超分子化合物：合成、晶体结构和晶体到晶体的转变

  摘要：

  摘要 基于 1,4-苯二四唑 (H2BDT)、(NH4)2(BDT) (1)、[Mg(H2O)6](HBDT)2·2H2O (2) 和 [Mg(CH3OH)4 的三种超分子化合物(H2O)2](HBDT)2·2CH3OH (3) 已通过溶剂热合成并通过单晶/粉末 X 射线衍射进行结构表征。结构分析表明，这些化合物是通过静电相互作用和分子间氢键稳定的 3D 超分子结构。研究了 2 和 3 之间的晶体到晶体的转变。结果表明，2在甲醇溶液中很容易转化为3，而3在蒸馏水溶液中不能转化为2。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.04.071
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑)
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架的串联磁化和合成后的金属离子交换：合成，表征和催化研究

  摘要：

  首次开发了通过串联磁化和合成后修饰在磁性金属有机骨架（MOF）中进行金属交换的技术。通过浸渍法合成了新型的磁性混合金属金属有机骨架纳米复合材料CoFe 2 O 4 / [Cu 0.63 / Zn 0.37 -TMU-17-NH 2 ]（CoFe 2 O 4 / [Cu / Zn-MOF]）。在铜盐（II）的DMF溶液中以CoFe 2 O 4 / Zn-TMU-17-NH 2（CoFe 2 O 4 / Zn-MOF）为模板。钴铁2 O 4/ [Cu / Zn-MOF]是一种高反应性且易于回收的磁性催化剂，可通过不同醛与羟胺盐酸盐和叠氮化钠的单锅三组分反应制备四唑衍生物。我们的结果（傅立叶变换红外，电感耦合等离子体光谱发射光谱，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱图和振动样品磁强计）显示出成功的部分金属交换在金属交换过程中，框架的完整性保持不变。

  DOI：

  10.1002/aoc.4819
• 作为试剂：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 均苯四甲酸 、 lithium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑) 作用下， 反应 96.0h， 以80%的产率得到[H₂N(CH₃)₂]₂[ZnLi(1,2,4,5-benzenetetracarboxylate acid)]·DMF
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of homo- and heterometallic metal–organic frameworks based on 1,2,4,5-benzenetetracarboxylate ligand

  摘要：

  Two new three-dimensional metal-organic frameworks, [H2N(CH3)(2)](2)[Zn(btec)]center dot DMF (1, H(4)btec = 1,2,4,5-benzenetetracarboxylate acid) and [H2N(CH3)(2)][ZnLi(btec)]center dot DMF (2), have been solvothermally synthesized and structurally characterized by single crystal X-ray diffraction. Compound 1 based on mu(4)-btec features an anionic homometallic framework with 4-connected pts topology. Compound 2 is a heterometallic organic framework with rare (4, 4, 8)-connected network topology, which can be considered as constitute of a Li-btec (pts) net and a Zn-btec net. Moreover, the luminescent properties of two compounds are investigated in the solid state at room temperature. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.08.031

文献信息

• Antimicrobial Evaluation of 5-Substituted Aryl 1H-Tetrazoles
  作者：Liana Feinn、Joshua Dudley、Adiel Coca、Elizabeth L. Roberts

  DOI：10.2174/1573406412666161220150028

  日期：2017.5.5

  studied against drug-susceptible and multidrugresistant mycobacteria. In addition, other tetrazole derivatives have been shown to inhibit CTX-M class A β-lactamases. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial activity of several known 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives was evaluated against Staphylococcus aureus

  背景：四唑衍生物，如1-取代的二硝基苄基四唑及其氧杂和硒基类似物，先前已针对药物敏感性和多药耐药性分枝杆菌进行过研究。另外，已经显示其他四唑衍生物抑制CTX-M A类β-内酰胺酶。 目的：研究5-取代芳基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：评估了几种已知的5-取代的芳基1H-四唑衍生物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：某些衍生物显示出显着的抗菌活性，而活性最高的衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）为125-250μg/ mL。将这些四唑化合物中的一些与甲氧苄氨嘧啶组合使用可产生协同作用，对大肠杆菌的MIC值为0.24-1.95μg/ mL，对金黄色葡萄球菌的MIC值为3.91-31.3μg/ mL。使用异丙醇/水混合物，在160 oC下微
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• Utilization of ultrasonic irradiation as green and effective one-pot protocol to prepare novel series of bis-2-amino-1,3,4-oxa(thia)diazoles and bis-tetrazoles
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Ahmed Fawzy Abdel-Magied

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.197

  日期：——

  In an effective and straightforward conversion, bis-semicarbazones and bis-thiosemicarbazones are transformed into a diversity of novel substituted bis-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and bis-2-amino-1,3 ...

  在有效且直接的转化中，双缩氨基脲和双缩氨基硫脲被转化为多种新型取代的双-2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-2-氨基-1,3 ...
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1 H-TETRAZOLE COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIZING AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-TÉTRAZOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 5, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SOUTH CONNECTICUT STATE UNIV

  公开号：WO2016187521A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A pharmaceutical formulation includes an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound in an amount sufficient to treat a bacterial infection, the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound being selected from the group consisting of: an aryl tetrazole compound, a heteroaryl tetrazole compound, a vinyl tetrazole compound, and a benzylic tetrazole compound. A method of synthesizing an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound includes forming a mixture of an azide, an organonitrile, a catalyst, and a solvent and heating the mixture at a temperature of about 100-160°C for about 30 minutes to 4 hours to synthesize the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound.

  一种药物配方包括一种抗生素5-取代1H-四唑化合物，其量足以治疗细菌感染，所述抗生素5-取代1H-四唑化合物选自以下组合：芳基四唑化合物、杂环芳基四唑化合物、乙烯基四唑化合物和苄基四唑化合物。一种合成抗生素5-取代1H-四唑化合物的方法包括形成一种含有叠氮化合物、有机腈、催化剂和溶剂的混合物，并将该混合物加热至约100-160°C的温度，持续约30分钟至4小时以合成抗生素5-取代1H-四唑化合物。

表征谱图