5,5'-(1,2-乙二基)二(3-苯基-1,2,4-恶二唑) | 22020-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,5'-(1,2-乙二基)二(3-苯基-1,2,4-恶二唑)
• 中文别名: 3-苯基-5-[2-（3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基）-乙基]-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5,5'-(1,2-ethanediyl)-bis<3-(phenyl)-1,2,4-oxadiazole>
• 英文别名: 1,2-bis(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethane；1,2-Bis(3'-phenyl-5'-oxadiazolyl)ethan；1,2-Bis-<3-phenyl-1.2.4-oxadiazol-5-yl>-aethan；3,3'-diphenyl-5,5'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,2,4]oxadiazole；3-Phenyl-5-[2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 22020-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD12026853
• 分子量: 318.335
• InChiKey: KECUONFFPPDLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(1,2-乙二基)二(3-苯基-1,2,4-恶二唑) 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到tetramethyl 6,6'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-phenyl-2H-1,3,5-oxadiazine-2,2-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  通过金属类固醇诱导的1,2,4-恶二唑环裂解有效合成功能化的2H-1,3,5-恶二嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707278
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 、 丁二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5,5'-(1,2-乙二基)二(3-苯基-1,2,4-恶二唑)
  参考文献：
  名称：

  通过金属类固醇诱导的1,2,4-恶二唑环裂解有效合成功能化的2H-1,3,5-恶二嗪

  摘要：

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707278

文献信息

• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cec&iacute;lia Aguiar da Silva、Cl&eacute;cia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、F&aacute;bio Andr&eacute; Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Mar&iacute;lia Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Gra&ccedil;as Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。