2-(4-bromophthalimide)propionic acid | 67835-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophthalimide)propionic acid
• 英文别名: 2-(5-bromo-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)propanoic acid；2-(5-bromo-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 67835-26-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• mdl: MFCD00574200
• 分子量: 298.093
• InChiKey: NDJFZBLAXGRLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophthalimide)propionic acid 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(4-bromophthalimido)-2-oxobutyraldehyde bis[4-(4-fluorophenyl)-3-thiosemicarbazide]
  参考文献：
  名称：

  酞丁安衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。

  公开号：

  CN102786464B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 DL-丙氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以73.4%的产率得到2-(4-bromophthalimide)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二嗪衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1016

文献信息

• 酞丁安衍生物及其制备方法和用途
  申请人：北京协和药厂

  公开号：CN102786464B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。