1,2-Dimethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 73689-73-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 73689-73-3；77300-46-0；83541-81-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12144843
• 分子量: 187.196
• InChiKey: SRFMYIWPQPIVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 氯化铵 作用下， -20.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-carbomethoxy-cis-4-hydroxy-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037
• 作为产物：
  描述：

  L-proline 以70%的产率得到1,2-Dimethyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037

文献信息

• Electrochemical Functional‐Group‐Tolerant Shono‐type Oxidation of Cyclic Carbamates Enabled by Aminoxyl Mediators
  作者：Fei Wang、Mohammad Rafiee、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201803539

  日期：2018.5.28

  An electrochemical method has been developed for α‐oxygenations of cyclic carbamates by using a bicyclic aminoxyl as a mediator and water as the nucleophile. The mediated electrochemical process enables substrate oxygenation to proceed at a potential that is approximately 1 V lower than the redox potential of the carbamate substrate. This feature allows for functional‐group compatibility that is inaccessible

  已经开发出一种电化学方法，用于通过使用双环氨基己基作为介质和以水作为亲核试剂来对环状氨基甲酸酯进行α-加氧。介导的电化学过程使底物氧合作用的电位比氨基甲酸酯底物的氧化还原电位低约1V。此功能可实现常规的Shono氧化无法实现的官能团相容性，而传统的Shono氧化则通过直接电化学底物氧化来进行。该反应也代表了未活化的环状氨基甲酸酯与氧铵铵氧化剂的首次α-官能化。
• Oxadiazolyl-azabicycloheptanes for the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0307140A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Oxadiazoles represented by structural formula I: or a salt or prodrug thereof; wherein one of X, Y or Z is an oxygen atom and the other two are nitrogen atoms, and the dotted circle represents aromaticity (two double bonds); R² represents a substituent of low lipophilicity; the broken line represents an optional chemical bond; and the substituents R³ and R⁴ may be present at any position, including the point of attachment to the oxadiazole ring, and R³ represents halo, C₁₋₄ alkoxy, carboxy, -NR⁷R⁸, C₂₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkyl substituted with hydroxy or C₁₋₄ alkoxy, or methyl or hydroxy in the 3-, 4- or 5-position; and R⁴ represents hydrogen, halo, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy, carboxy, -NR⁷R⁸, C₁₋₄ alkyl, or C₁₋₄ alkyl substituted with hydroxy or C₁₋₄ alkoxy; or R³ and R⁴ together represent carbonyl; and R⁷ and R⁸ independently represent hydrogen or C₁₋₂ alkyl are potent muscarinic agonists with good CNS penetrability, and are therefore useful in the treatment of neurological and mental illnesses; the compounds are also of benefit in the treatment of severe painful conditions. Processes for preparing these compounds are described, as also are pharmaceutical compositions containing them.

  结构式 I 所代表的噁二唑 或其盐或原药； 其中 X、Y 或 Z 中的一个是氧原子，另外两个是氮原子，圆点代表芳香性（两个双键）； R² 代表亲脂性低的取代基； 折线代表可选的化学键；以及 取代基 R³ 和 R⁴ 可存在于任何位置，包括与噁二唑环的连接点，R³ 代表卤素、C₁₋₄ 烷氧基羧基、-NR⁷R⁸、C₂₋₄烷基、被羟基或 C₁₋₄ 烷氧基取代的 C₁₋₄ 烷基或位于 3、4 或 5 位的甲基或羟基；和 R⁴ 代表氢、卤素、C₁₋₄ 烷氧基、羟基、羧基、-NR⁷R⁸、C₁₋₄ 烷基、或被羟基或 C₁₋₄ 烷氧基取代的 C₁₋₄ 烷基；或 R³ 和 R⁴ 共同代表羰基；和 R⁷ 和 R⁸ 各自代表氢或 C₁₋₂ 烷基 是强效毒蕈碱激动剂，具有良好的中枢神经系统穿透性，因此可用于治疗神经和精神疾病；这些化合物还可用于治疗剧烈疼痛。本文介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Lipophilic oxadiazoles
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0323864A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Oxadiazoles of formula I wherein one of X, Y and Z is an oxygen atom and the other two are nitrogen atoms, and the dotted circle represents aromaticity (two double bonds) thus forming a 1,3,4-oxadiazole or 1,2,4-oxadiazole nucleus; R¹ represents a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and R² represents an optionally substituted saturated hyrocarbon group having at least three carbon atoms, or unsaturated hydrocarbon group having at least 6 carbon atoms, have particularly advantageous selective properties for use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases.

  式 I 的噁二唑 其中，X、Y 和 Z 中的一个是氧原子，另外两个是氮原子，圆点代表芳香性（两个双键），从而形成 1，3，4-噁二唑或 1，2，4-噁二唑核；R¹ 代表非芳香的氮杂环或氮杂环环系；R²代表至少有三个碳原子的任选取代饱和烃基，或至少有六个碳原子的不饱和烃基，具有特别有利的选择性，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• Pyrazines, pyrimidines and pyridazines, useful in the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0327155A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  The present invention provides pyrazines, pyridazines or pyrimidines, or salts or prodrugs thereof, substituted on one of the ring carbon atoms therefore with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and independently substituted on each of the other ring carbon atoms with a substituent of low lipophilicity or a hydrocarbon substituent; which compounds stimulate central muscarinic acetylcholine receptors and therefore are useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  本发明提供吡嗪类、哒嗪类或嘧啶类化合物，或其盐类或原药，其中一个环碳原子被非芳族氮杂环或氮杂环环系取代；其他每个环碳原子分别独立地被低亲脂性取代基或烃类取代基取代；这些化合物可刺激中枢毒蕈碱乙酰胆碱受体，因此可用于治疗神经和精神疾病。
• Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Foerster, Siegfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 173 - 189
  作者：Effenberger, Franz、Drauz, Karlheinz、Foerster, Siegfried、Mueller, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——