β-(benzo[b]acridine-12(5H)-one-2-yl)alanine | 933802-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-(benzo[b]acridine-12(5H)-one-2-yl)alanine
• 英文别名: 3-(12-Oxo-5,12-dihydro-5-azanaphthacene-2-yl)alanine；(2S)-2-amino-3-(12-oxo-5H-benzo[b]acridin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 933802-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: SZGKNUCPVPAWNY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-aminoPhe-OEt.CNCA 在 磷酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-(benzo[b]acridine-12(5H)-one-2-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a Highly Photodurable and Common-laser Excitable Fluorescent Amino Acid into a Peptide as a FRET Acceptor for Protease Cleavage Detection

  摘要：

  本研究描述了一种含苯并咪唑酮的荧光氨基酸（badAla）的合成和光化学特性，这种氨基酸具有光持久性，可被广泛应用的 488 纳米激光激发。这种氨基酸带有一个相对较小的荧光团，可在 450-500 nm 附近吸收，在 500 nm 以上发射，具有较高的荧光量子产率（0.65）和相对较长的荧光寿命（17 ns）。BadAla 可用于固相肽合成，无需任何预防措施。含有 BadAla 的多肽被用来通过荧光共振能量转移（FRET）测量 Caspase 的活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.818