2-(benzo-[1,3]-dioxol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-nitroethene | 1393750-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo-[1,3]-dioxol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-nitroethene
• 英文别名: 5-[2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1393750-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: RQXWTKIJIMMSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo-[1,3]-dioxol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-nitroethene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-(benzo-[1,3]-dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的4,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物为康普他汀A4的顺式约束类似物的体外和体内生物学评价

  摘要：

  为了找到新的更好的抗血管药物用于癌症治疗，从1，3-二芳基-2-硝基丙-1-烯（6-12）经适当的两步合成获得了一系列康维他汀A4（CA4）类似物。芳醛和2-芳基-1-硝基乙烷（4或5）。这些1,3-二芳基-2-硝基丙-1-烯的处理6-12用叠氮化钠在DMSO中得到目标化合物。还测试了合成的1、4、5-位被一个苄基和一个芳基核取代的1,2,3-三唑的抗血管活性的生物学活性。发现在内皮细胞的聚集，抑制微管蛋白聚合和对B16黑素瘤癌细胞的细胞毒性方面，几种新化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内表现出令人感兴趣的生物学活性。为了使这些化合物的抑制特性合理化并进一步了解其抑制机理，还对微管蛋白活性位点内的11和19进行了计算机对接研究。体内在带有结肠癌26的小鼠中对化合物11和19的评估表明适度的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸二甲胺 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzo-[1,3]-dioxol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  新的4,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物为康普他汀A4的顺式约束类似物的体外和体内生物学评价

  摘要：

  为了找到新的更好的抗血管药物用于癌症治疗，从1，3-二芳基-2-硝基丙-1-烯（6-12）经适当的两步合成获得了一系列康维他汀A4（CA4）类似物。芳醛和2-芳基-1-硝基乙烷（4或5）。这些1,3-二芳基-2-硝基丙-1-烯的处理6-12用叠氮化钠在DMSO中得到目标化合物。还测试了合成的1、4、5-位被一个苄基和一个芳基核取代的1,2,3-三唑的抗血管活性的生物学活性。发现在内皮细胞的聚集，抑制微管蛋白聚合和对B16黑素瘤癌细胞的细胞毒性方面，几种新化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内表现出令人感兴趣的生物学活性。为了使这些化合物的抑制特性合理化并进一步了解其抑制机理，还对微管蛋白活性位点内的11和19进行了计算机对接研究。体内在带有结肠癌26的小鼠中对化合物11和19的评估表明适度的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.017

文献信息

• In vitro and in vivo biological evaluation of new 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles as cis-constrained analogs of combretastatin A4
  作者：Núria Mur Blanch、Guy G. Chabot、Lionel Quentin、Daniel Scherman、Stéphane Bourg、Daniel Dauzonne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.017

  日期：2012.8

  therapy, a series of combretastatin A4 (CA4) analogs were prepared from 1,3-diaryl-2-nitroprop-1-enes (6–12) obtained in a two-step synthesis from appropriate arylaldehydes and 2-aryl-1-nitroethanes (4 or 5). Treatment of these 1,3-diaryl-2-nitroprop-1-enes 6–12 by sodium azide in DMSO yielded the targeted compounds. The synthesized 1,2,3-triazoles disubstituted in 4- and 5-positions by one benzyl group

  为了找到新的更好的抗血管药物用于癌症治疗，从1，3-二芳基-2-硝基丙-1-烯（6-12）经适当的两步合成获得了一系列康维他汀A4（CA4）类似物。芳醛和2-芳基-1-硝基乙烷（4或5）。这些1,3-二芳基-2-硝基丙-1-烯的处理6-12用叠氮化钠在DMSO中得到目标化合物。还测试了合成的1、4、5-位被一个苄基和一个芳基核取代的1,2,3-三唑的抗血管活性的生物学活性。发现在内皮细胞的聚集，抑制微管蛋白聚合和对B16黑素瘤癌细胞的细胞毒性方面，几种新化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内表现出令人感兴趣的生物学活性。为了使这些化合物的抑制特性合理化并进一步了解其抑制机理，还对微管蛋白活性位点内的11和19进行了计算机对接研究。体内在带有结肠癌26的小鼠中对化合物11和19的评估表明适度的抗癌活性。