5-(2-isothiocyanatoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 35424-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-isothiocyanatoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: beta-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethylisothiocyanate
• CAS: 35424-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: RZLAHZWXEAROQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 5-(2-isothiocyanatoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以54.28%的产率得到1-(5-Chloro-2-pyridyl)-3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物作为抗微生物剂和抗病毒剂的设计，合成和评价

  摘要：

  背景：细菌对药物的耐药性发展迅速，因此严重限制了抗生素的有效性。 方法：合成，表征和评价了一系列硫脲衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗病毒活性。 结果：通过元素分析和光谱分析证实了新合成化合物的结构。生物学结果表明，某些目标化合物具有与参考药物相当的抗微生物和抗病毒活性。结构-活性关系研究表明，硫脲核的Ar1处的邻氯或氟取代的苯基和Ar2处的取代的吡啶基对其体外抗菌和抗HIV活性至关重要。尤其是，化合物8和10与本研究报道的其他合成PET衍生物相比，对测试的细菌，真菌和病毒株显示出更好的活性。 结论：这些结果提供了令人鼓舞的线索，可用于开发新型有效的抗病毒和抗菌药物。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180801120440
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-(2-isothiocyanatoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物作为抗微生物剂和抗病毒剂的设计，合成和评价

  摘要：

  背景：细菌对药物的耐药性发展迅速，因此严重限制了抗生素的有效性。 方法：合成，表征和评价了一系列硫脲衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗病毒活性。 结果：通过元素分析和光谱分析证实了新合成化合物的结构。生物学结果表明，某些目标化合物具有与参考药物相当的抗微生物和抗病毒活性。结构-活性关系研究表明，硫脲核的Ar1处的邻氯或氟取代的苯基和Ar2处的取代的吡啶基对其体外抗菌和抗HIV活性至关重要。尤其是，化合物8和10与本研究报道的其他合成PET衍生物相比，对测试的细菌，真菌和病毒株显示出更好的活性。 结论：这些结果提供了令人鼓舞的线索，可用于开发新型有效的抗病毒和抗菌药物。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180801120440

文献信息

• Studies on chemotherapeutics III. Synthesis and cyclisation of 5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarbonyl-semicarbazide and- thiosemicarbazide
  作者：Mária Balogh、István Hermecz、Zoltán Mészáros、Levente Pusztay

  DOI：10.1002/jhet.5570170134

  日期：1980.1

  1,4-Disubstituted-semicarbazide and thiosemicarbazide derivatives were synthetized from 5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarbohydrazides and cyclized to 3-mercapto-4H-1,2,4-triazoles. The obtained compounds could be S-methylated with methyl iodide in methanol. The new compounds were tested for antibacterial and antifungal activities.

  由5-取代的-4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶碳酰肼合成1，4-二取代的氨基脲和硫代氨基脲衍生物，并将其环化成3-巯基-4 H -1,2,4-三唑。所获得的化合物可以在甲醇中用甲基碘进行S-甲基化。测试了新化合物的抗菌和抗真菌活性。
• BALOGH M.; HERMECZ I.; MESZAROS Z.; PUSSZTAY L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 175-179
  作者：BALOGH M.、 HERMECZ I.、 MESZAROS Z.、 PUSSZTAY L.

  DOI：——

  日期：——