N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 | 47689-67-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸
• 中文别名: 叔丁氧基羰基-2-溴代苄氧基羰基酪氨酸；叔丁氧羰-O-(2-溴苄氧基)-L-酪氨酸；丁氧羰基-酪氨酸(2-溴-Z)-OH；Boc-Tyr(2-Br-Z)-OH
• 英文名称: (S)-3-[4-(2-Bromo-benzyloxycarbonyloxy)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
• 英文别名: Boc-Tyr(2-BrZ)-OH；Boc-Tyr(2-BrZ)；Boc-L-tyrosine(2-Br-Z)-OH；Boc-Tyr(Br-Z)-OH；Boc-Tyr(2-Br-Z)-OH；(2S)-3-[4-[(2-bromophenyl)methoxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 47689-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₇
• mdl: MFCD00037098
• 分子量: 494.339
• InChiKey: UYWMYJQSTUVRHR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 比旋光度：
  8 º (c=1% in methanol)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.318
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Tyr(2-Br-Z)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-O-(2-bromo-Z)-L-tyrOSine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-O-(2-bromo-Z)-L-tyrOSine
别名
: C22H24BrNO7
分子式
: 494.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 115 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-3-[(4-[(2-溴苄基)氧羰基]苯基]-2-[(叔丁氧羰基]氨基)丙酸是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 在 magnesium 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到Boc-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  镁/肼基甲酸酯：一种新的氢化方法，用于去除肽合成中一些常用的保护基

  摘要：

  描述了通过使用一甲酸肼盐和镁的催化转移氢化除去肽合成中一些常用的保护基。在解封肽合成中大多数常用的保护基团方面，该方法与其他方法具有同等竞争力。在这些条件下，叔丁基衍生的和不稳定的碱保护基团是完全稳定的。Mg / NH 2 -NH 2 ·HCOOH的使用使它成为钯的快速，低成本替代品，并将后处理减少为简单的萃取操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02113-x

文献信息

• Rapid Access to ω-Conotoxin Chimeras using Native Chemical Ligation
  作者：Gene Hopping、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch09216

  日期：——

  Grafting different regions of related peptides together to form a single protein chimera is a valuable tool in rapidly elucidating regions of activity or selectivity in peptides and proteins. To conveniently evaluate the contributions of the N- and C-terminal segments of ω-conotoxins CVID and MVIIC to activity, we employed native chemical ligation in CVID-MVIIC chimera design. Assembly of these peptide segments via the ligation method improved overall yield and coupling efficiency, with no difficult sequences encountered in contrast to the traditional full-length chain assembly of CVID. Radio-ligand binding assays revealed regions of importance for receptor recognition.

  将相关多肽的不同区域嫁接在一起形成单个蛋白质嵌合体是快速阐明多肽和蛋白质活性或选择性区域的重要工具。为了方便地评估ω-康毒素CVID和MVIIC的N端和C端对活性的贡献，我们在CVID-MVIIC嵌合体设计中采用了原生化学连接法。与传统的 CVID 全长链组装相比，通过连接法组装这些肽段提高了总体产量和耦合效率，而且没有遇到困难序列。无线电配体结合试验揭示了受体识别的重要区域。
• High-Throughput Synthesis of Peptide α-Thioesters: A Safety Catch Linker Approach Enabling Parallel Hydrogen Fluoride Cleavage
  作者：Andreas Brust、Christina I. Schroeder、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/cmdc.201300524

  日期：2014.5

  peptide α‐thioester building blocks would be beneficial for many medicinal chemical applications that require peptides and proteins. Herein we present a novel synthetic route to cysteine‐rich peptide α‐thioesters using a safety catch linker that enables a parallel synthetic strategy for chemical protein synthesis. ACP(68–75), bradykinin and dynorphin(1–13) were synthesized via Boc chemistry in their

  肽α-硫酯是肽和蛋白质科学的基本组成部分，为肽药物化学提供了强大的工具。肽α-硫酯在天然化学连接反应中的应用使得能够合成获得富含半胱氨酸的肽和蛋白质，环状肽以及经过标记和化学修饰的生物分子。高效的肽α-硫代酯结构单元的高通量合成对于许多需要肽和蛋白质的医药化学应用而言将是有益的。本文中，我们提出了一种使用安全捕获接头的富含半胱氨酸肽α-硫酯的新颖合成途径，该途径可实现化学蛋白质合成的平行合成策略。ACP（68–75），缓激肽和强啡肽（1–13）是通过Boc化学方法以硫代酯形式在安全捕集酰胺连接子（SCAL）上合成的，采用基于聚苯乙烯或聚乙二醇的树脂，并在茶袋中分隔。这种分隔的树脂/接头策略促进了平行的氟化氢裂解，其中每个肽硫酯随后都通过天然化学连接环化，证明了该方法的实用性。合成了一种天然存在的生物活性环肽，即向日葵胰蛋白酶抑制剂SFTI-1，以证明该方法可用于访问重要的肽生物分子。这种分
• Receptor–Ligand Interaction Measured by Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry and Selenium Labeling
  作者：Clémence Cheignon、Emmanuelle Cordeau、Nolween Prache、Sonia Cantel、Jean Martinez、Gilles Subra、Carine Arnaudguilhem、Brice Bouyssiere、Christine Enjalbal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01320

  日期：2018.11.21

  In the search for an alternative strategy to the radioactivity measurement conventionally performed to probe receptor–ligand interactions in pharmacological assays, we demonstrated that selenium labeling of the studied ligand combined with elemental mass spectrometry was as efficient and robust as the reference method but devoid of its environmental and health hazards. The proof-of-concept was illustrated

  在寻找一种通常在药理学测定中探测受体-配体相互作用的放射性测量方法的替代策略时，我们证明了所研究配体的硒标记与元素质谱联用与参考方法一样有效且稳健，但缺乏参考方法对环境和健康的危害。在两个GPCR受体血管加压素（V 1A）和胆囊收缩素B（CCK-B），涉及作为内源性配体的肽。我们提出了几种方法来根据肽序列以及结合亲和力约束条件来生产硒标记的配体。保持对靶受体高亲和力的硒肽的选择参与了饱和和竞争性结合实验，随后进行了灵敏的RP-LC-ICP-MS测量。亲和常数（K i）的实验值与文献数据完全相关，说明了用硒代替放射性碘进行配体标记的一般强大功效，从而可以进一步进行元素质谱法有效监测的不受影响药理实验。
• [EN] METHODS FOR TREATING MELANOMA USING SMALL MOLECULES AND SMALL INTERFERING RNA (SIRNA)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MÉLANOME À L'AIDE DE PETITES MOLÉCULES ET DE PETITS ARN INTERFÉRENTS (ARNSI)
  申请人：UNIV NOVA SOUTHEASTERN

  公开号：WO2018112443A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides methods for treating cancers, such as melanoma and/or metastatic melanoma, using compounds that interact with and/or inhibit cellular proteins lamin A/C, ATP-dependent RNA helicase DDXl (DDXl), heterogeneous nuclear ribonuclear protein H1/H2 (hnRNP H2), and/or heterogeneous nuclear ribonuclear protein A2/B1 (hnRNP A2/B 1). The invention additionally provides a method for identifying compounds active against melanoma cells.

  该发明提供了一种治疗癌症的方法，如黑色素瘤和/或转移性黑色素瘤，使用与细胞蛋白lamin A/C，ATP依赖性RNA解旋酶DDXl（DDXl），异质核糖核酸蛋白H1/H2（hnRNP H2）和/或异质核糖核酸蛋白A2/B1（hnRNP A2/B1）相互作用和/或抑制的化合物。该发明还提供了一种识别对黑色素瘤细胞有效的化合物的方法。
• Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis
  作者：Claudia U. Hjørringgaard、Andreas Brust、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/psc.1438

  日期：2012.3

  Benzotriazole‐based coupling reagents have dominated the last two decades of solid phase peptide synthesis. However, a growing interest in synthesizing complex peptides has stimulated the search for more efficient and low‐cost coupling reagents, such as COMU which has been introduced as a nonexplosive alternative to the classic benzotriazole coupling reagents. Here, we present a comparative study of

  最近二十年来，基于苯并三唑的偶联剂主导了固相肽合成。但是，对合成复杂肽的兴趣日益增长，促使人们寻求更高效，成本更低的偶联剂，例如COMU，它已作为经典的苯并三唑偶联剂的非爆炸性替代品引入。在这里，我们对原位中和Boc-SPPS中COMU与基于苯并三唑的HBTU和HCTU的偶联效率进行了比较研究。困难的序列，例如ACP（65-74），Jung-Redeman 10-mer和HIV-1 PR（81-99），被用作聚苯乙烯基树脂和聚乙二醇基树脂的模型靶肽。使用快速原位耦合获得的产量Boc-SPPS周期通过茚三酮定量测试以及粗裂解产物的LC-MS分析确定。我们的结果表明，当使用聚苯乙烯基树脂时，与HBTU和HCTU≥HBTU> COMU的HCTU相比，COMU的耦合效率更低。但是，当将PEG树脂与安全捕捉酰胺（SCAL）接头结合使用时，对于三种具有相同等级HCTU≥HBTU> COMU的偶联剂，观