3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯 | 2199-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯
• 中文别名: 3,4,5-三甲基吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: ethyl 3,4,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate；Ethyl 3,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 2199-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00051948
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WBOGFZDTCIQHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126°C
• 沸点：
  298.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触，因为它们会危险地分解成一氧化碳、二氧化碳和氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂，并确保容器密封，存放在干燥、阴凉处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲胺 作用下， 生成 2-(2-cyano-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Hoefelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 216,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 生成 3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation process

  摘要：

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。

  公开号：

  US04070366A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Asymmetric Annulated Bis(pyrrole)s
  作者：Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol202457n

  日期：2011.11.4

  Condensation of activated functionalized pyrroles with acetone results in asymmetric bis(pyrrole)s, formed via ring annulation. The methodology is somewhat general and can be applied to a variety of ketones, as well as to a range of pyrrolic substrates that do not bear electron-withdrawing groups directly adjacent to the pyrrole ring.

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。
• Synthesis and utility of the natural type of porphyrin selectively labeled with carbon-13 at α-meso site
  作者：Akira Ikezaki、Mikio Nakamura、Saburo Neya

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.016

  日期：2019.3

  myoglobin with the inversion-recovery method allowed us to detect selectively the α-meso-carbon signal of the iron complex. The heme is symmetric about the α,γ-meso carbon axis to prevent the orientational disorder in protein pocket. These results indicate that the 13C-enriched 2,4-dimethyldeuteroporphyrin is a new promising tool to elucidate the structure-function relationship of many hemoproteins.

  开发了在α-内消旋位点被13 C区域特异性标记的2,4-二甲基氘卟啉的简明合成方法。首先将3,4,5-三甲基吡咯-2-甲酸乙酯的原料与13 C甲酸转化为13 C标记的5,5'-二甲基二吡咯亚甲基，然后将生成的二吡咯亚甲基与5,5'-二溴二吡咯亚甲基偶合。以26％的收率得到13 C标记的卟啉。肌红蛋白的顺磁性13 C NMR测量采用反转恢复法使我们能够选择性地检测铁配合物的α-内消碳信号。血红素关于α，γ-内消旋对称碳轴可防止蛋白质袋中的定向障碍。这些结果表明，富含13 C的2，4-二甲基氘卟啉是阐明许多血蛋白的结构-功能关系的一种新的有前途的工具。
• Thermochemistry of substituted pyrroles
  作者：M. V. Berezin、A. S. Semeikin、A. I. V'yugin、G. A. Krestov

  DOI：10.1007/bf00698428

  日期：1993.3

  The heats of solution of a series of substituted pyrroles in benzene, carbon tetrachloride, chloroform, DMF, and pyridine were measured by a calorimetric method at 298.15 K. The influence of substituents in the pyrrole molecule on the energy parameters of solvation by organic solvents is discussed.

  一系列取代的吡咯在苯、四氯化碳、氯仿、DMF和吡啶中的溶解热在298.15 K下通过量热法测量。吡咯分子中的取代基对有机溶剂溶剂化能量参数的影响为讨论。
• Synthesis and spectrophotometry study of the acid-base properties of nitro-substituted 5-phenyl-β-octaalkylporphines
  作者：Yu. B. Ivanova、A. O. Plotnikova、A. P. Semeikin、T. V. Lyubimova、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363217080187

  日期：2017.8

  0]undec-7-ene–acetonitrile systems at 298 K. Parameters of the electronic absorption spectra and concentration ranges of existence of the mono- and diprotonated, as well as mono- and dideprotonated forms of the corresponding ligands and the acid and base dissociation constants of the latter were determined. Comparative analysis of the effect of nitro groups on the reactivity of the synthesized compounds was

  10,15-二硝基-5-苯基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉，10,15,20-三硝基-5-苯基-2,3,7,8,12，合成并通过电子吸收鉴定了13,17,18-八甲基卟啉和10,15,20-三硝基-5-（4-硝基苯基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基卟啉，红外和1 NMR光谱学。通过在HClO 4中的分光光度滴定法研究了合成化合物的酸碱性质乙腈和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯-乙腈体系在298 K下的分布。单质子化和双质子化以及单质子化和双质子化的电子吸收光谱参数和存在浓度范围确定相应配体的形式以及后者的酸和碱解离常数。进行了硝基对合成化合物反应性影响的比较分析。
• Functionalized Paddle Wheel Complexes from BODIPY Carboxylic Acids
  作者：Sebastian Höfler、Anne Scheja、Benedikt Wolfram、Martin Bröring

  DOI：10.1002/zaac.201500695

  日期：2016.1

  BODIPY-appended paddle wheel complex with typical Cu···Cu and Cu–O distances and four BODIPY units in a distance of 9.681 A and 9.747 A from the dinuclear center. Treatment with donor solvents results in the decomposition/monomerization of the compound, which could be shown crystallographically for pyridine. Rhodium(II) ions form soluble paddle wheel complexes with four different BODIPY carboxylates.

  使用 Sonogashira 和 Stille 型偶联方案制备了一系列在发光体和羧酸酯官能团之间带有芳香族连接单元的 BODIPY 羧酸。二茂铁和氢醌单元可以通过这些方法中的任何一种引入。用铜和铑的二价金属离子研究了 BODIPY 羧酸配体的金属配合物形成。铜形成不溶性物质，在一种情况下结晶。X 射线晶体学分析表明，在距双核中心 9.681 A 和 9.747 A 的距离内，存在具有典型 Cu…Cu 和 Cu-O 距离和四个 BODIPY 单元的 BODIPY 附加桨轮复合物。用供体溶剂处理导致化合物的分解/单体化，这可以通过结晶学显示吡啶。铑 (II) 离子与四种不同的 BODIPY 羧酸盐形成可溶性桨轮复合物。一个例子的晶体学分析显示了二铑和二铜衍生物的同构性质。光谱学和循环伏安法为铑配合物的有效分子内能量和电子转移途径提供了初步见解。

表征谱图