5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid | 85057-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester；3,4-Dimethyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-monoaethylester；5-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylic acid；5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 85057-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: OYKJXZRAENDCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲胺 作用下， 生成 2-(2-cyano-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Hoefelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 216,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 磺酰氯 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Scarsella, Marco; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 11, p. 757 - 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stable Self-Assembly in Water:  Ion Pair Driven Dimerization of a Guanidiniocarbonyl Pyrrole Carboxylate Zwitterion
  作者：Carsten Schmuck、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1021/ja028485+

  日期：2003.1.1

  with association constants ranging from an estimated 10(10) M(-1) in DMSO to a surprisingly high 170 M(-1) in water. Hence, zwitterion 2 belongs to the most efficient self-assembling systems solely on the basis of electrostatic interactions reported so far. Furthermore, an amidopyridine pyrrole carboxylic acid 10 was developed as a neutral analogue of zwitterion 2, which also dimerizes with an essentially

  描述了一种新型水溶性胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子 2 的合成，并研究了其在水溶液中的自缔合。两性离子 2 形成极其稳定的 1:1 二聚体，通过广泛的氢键网络结合两个相互作用的离子对，如 ESI MS 和 X 射线结构测定所示。在不同的高极性溶剂中的 NMR 稀释研究表明，在 NMR 时间尺度上二聚反应很快，关联常数从 DMSO 中的估计 10(10) M(-1) 到水中的 170 M(-1) 不等。因此，仅基于迄今为止报道的静电相互作用，两性离子 2 属于最有效的自组装系统。此外，酰胺吡啶吡咯羧酸 10 被开发为两性离子 2 的中性类似物，它也以基本相同的氢键模式（根据 ESI MS 和 X 射线结构测定）二聚化，但缺乏离子相互作用。NMR 结合研究表明，10 的单独氢键中性二聚体仅在低极性有机溶剂中稳定（在 CDCl3 中 K > 10(4) M(-1) 但在 5% DMSO 中 <10 M(-1)
• Fischer; Hierneis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 21,32
  作者：Fischer、Hierneis

  DOI：——

  日期：——
• Siedel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 144,159
  作者：Siedel

  DOI：——

  日期：——
• SCARSELLA, MARCO;SLEITER, GIANCARLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N1, C. 757-762
  作者：SCARSELLA, MARCO、SLEITER, GIANCARLO

  DOI：——

  日期：——