(benzothiazol-2-yl)(p-tolyl)methanone | 33429-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (benzothiazol-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yl(p-tolyl)methanone；2-(p-Methyl-benzoyl)-benzothiazol；1,3-Benzothiazol-2-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 33429-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: UDQGEUJZOFOQLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzothiazol-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)benzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以41 mg的产率得到(benzothiazol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由2-氨基苯硫醇和芳基乙炔或苯乙烯形成的元素硫介导的2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02430d

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• 一种药物中间体苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：赵丽娜

  公开号：CN105367512A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种可用作药物中间体的下式(III)所示苯并噻唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在双金属复合催化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物在60-80℃下反应5-8小时，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适底物的使用，并通过催化剂、碱、助剂和有机溶剂的选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和广泛的工业化生产潜力。
• Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Keyume Ablajan、Bin Wang、Qianwei Zhang、Zhongqi Guo

  DOI：10.1055/s-0040-1707204

  日期：——

  I2 and TBHP is described. Acylation of the benzothiazoles is achieved through a sequence involving oxidation of the aryl ketone to an aryl glyoxal, ring-opening of the benzothiazole followed by condensation of the amino group with the aryl glyoxal, cyclization and oxidation. The method avoids the use of metals and toxic solvents. In addition, this protocol has the advantage of broad scope and provides

  摘要 描述了在I 2和TBHP存在下使用芳基酮和苯并噻唑合成2-酰基苯并噻唑的简单方法。苯并噻唑的酰化反应是通过以下步骤实现的：涉及将芳基酮氧化为芳基乙二醛，将苯并噻唑开环，然后将氨基与芳基乙二醛缩合，环化和氧化。该方法避免使用金属和有毒溶剂。另外，该协议具有范围广的优点，并提供了良好的产品产量。
• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reaction of Alkynylbromides with 2-Aminothiophenols in Water: A Convenient Synthesis of 2-Benzoylbenzothiazoles
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1071/ch11217

  日期：——

  RuCl3·3H2O catalyzed tandem reaction of alkynyl bromides with 2-aminothiophenols mediated by water is shown to represent a convenient synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles. In addition, the Ru(iii) catalyst could be readily recovered and efficiently reused together with water up to three times.

  RuCl 3 ·3H 2 O催化炔基溴与水介导的2-氨基硫酚的串联反应表明可以方便地合成2-苯甲酰基苯并噻唑。另外，Ru（iii）催化剂可以容易地回收并与水一起有效地重复使用多达三遍。